美乐格林
[CAS# 71751-77-4]

基本信息

• 产品分类: 天然产物 >> 生物碱
• 英文名: Meleagrin
• 别名: (1S,9R,14E)-11-hydroxy-14-(1H-imidazol-5-ylmethylidene)-2-methoxy-9-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,13,16-triazatetracyclo[7.7.0.01,13.03,8]hexadeca-3,5,7,10-tetraene-12,15-dione
• 产品名称: 美乐格林
• 分子式: C₂₃H₂₃N₅O₄
• 分子量: 433.46
• CAS 登录号: 71751-77-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C=C)[C@@]12C=C(C(=O)N\3[C@]1(NC(=O)/C3=C\C4=CN=CN4)N(C5=CC=CC=C25)OC)O

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.718, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

美拉格林是一种天然存在的生物碱，被归类为吲哚类真菌代谢物，因其复杂的结构和潜在的生物活性而受到认可。该化合物最初是从青霉菌属真菌物种中分离出来的，特别是*Penicillium meleagrinum*，因此得名。美拉格林于 20 世纪中叶被发现，由于其独特的化学结构和潜在的治疗应用而引起了研究兴趣。作为一种次级代谢产物，美拉格林被认为对真菌具有保护作用，通过产生可能对人类具有药理学意义的生物活性化合物来阻止掠食。

美拉格林的主要应用之一是抗菌研究领域。研究表明，美拉格林对某些细菌菌株具有抑制作用，这表明它可能是开发新抗生素的潜在先导化合物。鉴于抗生素耐药性日益严峻的全球挑战，像美拉格林这样具有抗菌特性的化合物是发现新型抗菌剂的宝贵起点。研究工作主要集中在修改 meleagrin 的核心结构以增强其效力并扩大其活性范围，旨在合成能够有效靶向耐药细菌病原体的衍生物。

此外，meleagrin 的细胞毒性特性也得到了研究，特别是在癌症研究方面。初步研究表明，meleagrin 可能诱导某些癌细胞系的细胞凋亡（程序性细胞死亡），这表明它具有作为抗肿瘤剂的潜力。这种细胞毒性活性虽然仍在探索中，但凸显了 meleagrin 作为癌症治疗开发先导化合物的前景。人们正在研究对其结构的修改，以提高其选择性并降低潜在毒性，旨在创造更安全、更有效的抗肿瘤药物。

近年来，meleagrin 还因其在其他吲哚基化合物的合成中的作用而受到关注。研究人员认为，它是一种支架，可用于制造具有多种生物活性的衍生物，不仅可用于对抗微生物和癌细胞，还可用于炎症和免疫调节等其他治疗领域。这种多功能性归因于该化合物高度功能化的吲哚和二酮哌嗪环，它们为化学修饰提供了许多位点。

总体而言，meleagrin 的独特结构和已证实的生物活性使其成为药物化学中有价值的化合物。它在抗菌、抗癌和其他治疗开发中的潜在应用继续推动旨在了解和增强其临床用途的生物学特性的研究。