2-溴-1-(4-氯-2-氟苯基)乙酮
[CAS# 725743-41-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 英文名: 2-Bromo-1-(4-chloro-2-fluorophenyl)ethanone
• 产品名称: 2-溴-1-(4-氯-2-氟苯基)乙酮
• 分子式: C₈H₅BrClFO
• 分子量: 251.48
• CAS 登录号: 725743-41-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1Cl)F)C(=O)CBr

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 284.7±25.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 126.0±23.2 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.564 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

2-溴-1-(4-氯-2-氟苯基)乙酮是一种卤代芳基酮，其羰基的α位上连接着一个溴原子，并带有一个4-氯-2-氟苯基部分。芳环上的卤素取代基和α-溴代酮官能团的组合，使得该化合物成为有机合成中用途广泛的中间体，尤其适用于杂环化合物、药物和农用化学品的合成。

α-溴代酮基团对亲核试剂具有很高的反应活性，能够与胺、硫醇或醇发生取代反应，生成取代酮、酰胺或硫醚。这种反应活性也使得该化合物能够发生环化反应，形成各种五元和六元杂环化合物，包括吡咯、噻唑和咪唑。4-氯-2-氟苯基可以影响分子的电子性质，增强其亲脂性，并有可能提高其在候选药物中的生物活性。典型的合成路线以 4-氯-2-氟苯乙酮为起始原料，在受控条件下使用 N-溴代丁二酰亚胺 (NBS) 进行 α-溴化反应，生成 2-溴-1-(4-氯-2-氟苯基)乙酮。反应条件，例如温度和溶剂，都经过精心选择，以确保选择性单溴化，并防止过度溴化或副反应的发生。

在药物化学中，像这样的 α-溴代酮可作为合成抗病毒、抗癌和抗菌药物的中间体。卤代苯环可通过 Suzuki 或 Sonogashira 偶联等交叉偶联反应进行进一步的官能化，从而扩展先导化合物的结构多样性，有利于先导化合物的优化。

参考文献

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WO-2024178304-A1 (2023) KRAS modulators and preparation methods thereof. Link

TW-202430184-A (2022) Crystalline form of KRAS G12D inhibitors and preparation method thereof. Link