3-(2-氯乙酰基)-2-[(2-氯乙基)氨基]四氢-2H-1,3,2-噁磷-2-氧化物
[CAS# 72578-71-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 英文名: 3-(2-Chloroacetyl)-2-[(2-chloroethyl)amino]tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorine-2-oxide
• 别名: Ifosfamide acylate
• 产品名称: 3-(2-氯乙酰基)-2-[(2-氯乙基)氨基]四氢-2H-1,3,2-噁磷-2-氧化物
• 分子式: C₇H₁₃N₂PO₃Cl₂
• 分子量: 275.07
• CAS 登录号: 72578-71-3
• 分子行输入简码SMILES: C1CN(P(=O)(OC1)NCCCl)C(=O)CCl

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 355.0±52.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 168.5±30.7 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.516 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06 Danger
• 危害标签: H301-H311-H314-H331
• 防护标签: P260-P264-P270-P271-P280-P301+P330+P331-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P310-P403+P233-P405-P501

发现和应用

3-(2-氯乙酰基)-2-[(2-氯乙基)氨基]四氢-2H-1,3,2-氧氮杂膦-2-氧化物是一种属于氧氮杂膦类的化合物，其特征是具有五元环结构，同时包含氧和磷原子。该化合物具有多种功能基团，包括氯乙酰基和氯乙氨基，这些功能基团赋予了其潜在的生物活性。

诸如此类的氧氮杂膦类化合物的发现和开发在药物化学领域具有重要意义，尤其是在癌症治疗中的潜在应用。氧氮杂膦类化合物因其在特定条件下释放活性烷化剂的能力而闻名，这些烷化剂可以干扰DNA复制和转录，导致细胞死亡。这类化合物因其细胞毒性而被广泛研究，使其成为治疗各种癌症的理想药物。

3-(2-氯乙酰基)-2-[(2-氯乙基)氨基]四氢-2H-1,3,2-氧氮杂膦-2-氧化物的结构包含几个对其活性至关重要的关键官能团。氯乙酰基是一种活性亲电基团，可以与生物分子（尤其是蛋白质和核酸）上的亲核位点形成共价键。同样，氯乙氨基是一种潜在的烷化剂，可以与DNA相互作用，导致DNA交联或链断裂。这些与遗传物质的相互作用对该化合物的抗癌活性至关重要。

虽然该化合物的具体临床应用可能尚未在文献中完全确定，但其结构特征表明它可以作为一种潜在的化疗药物进行研究。此类化合物的设计通常旨在提高现有疗法的疗效和选择性，同时最大限度地减少副作用。人们已在各种癌症实验治疗中探索了磷基骨架与活性官能团的组合，以实现这些目标。

在更广泛的癌症化疗领域，像 3-(2-氯乙酰基)-2-[(2-氯乙基)氨基]四氢-2H-1,3,2-氧杂氮杂膦-2-氧化物这样的化合物，很可能被用于测试其通过破坏 DNA 复制和修复等细胞过程来抑制肿瘤细胞生长的能力。此类化合物释放的活性物质会损伤快速分裂的癌细胞内的遗传物质，而癌细胞由于其复制速度比正常细胞更快，更容易受到 DNA 损伤。

此外，氯乙酰基和氯乙氨基中均含有氯原子，这可能会影响该化合物的药代动力学特性，包括其溶解性、稳定性以及选择性靶向癌细胞的潜力。这种氧杂氮杂膦衍生物的整体化学设计使其可以与其他化疗药物联合使用，从而增强其在癌症治疗方案中的整体疗效。

综上所述，3-(2-氯乙酰基)-2-[(2-氯乙基)氨基]四氢-2H-1,3,2-氧氮杂膦-2-氧化物是一种基于氧氮杂膦的化合物，由于其烷基化特性，具有潜在的抗癌活性。虽然仍需进一步研究以充分探索其治疗潜力，但该化合物的结构特征表明它可能是治疗癌症的有效候选药物。氯乙酰基和氯乙氨基的组合可能增强其与细胞DNA相互作用的能力，并有助于其对肿瘤细胞的细胞毒性作用。