2-氯丙烯腈
[CAS# 920-37-6]

基本信息

• 产品分类: 化学农药原药 >> 杀虫剂中间体
• 英文名: 2-Chloroacrylonitrile
• 别名: alpha-Chloroacrylonitrile
• 产品名称: 2-氯丙烯腈
• 分子式: C₃H₂ClN
• 分子量: 87.51
• CAS 登录号: 920-37-6
• EC 号码: 213-055-2
• 分子行输入简码SMILES: C=C(C#N)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: -65 ºc
• 折射率: 1.435, 计算值^*
• 沸点: 89.5±13.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 6.7 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS06;GHS08;GHS05;GHS09 Danger
• 危害标签: H225-H300-H301-H310-H311-H314-H330-H334-H350-H400
• 防护标签: P203-P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P262-P264-P270-P271-P273-P280-P284-P301+P316-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P318-P320-P321-P330-P342+P316-P361+P364-P363-P370+P378-P391-P403-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
致癌性	Carc.	1B	H350
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
急性毒性	Acute Tox.	2	H310
急性毒性	Acute Tox.	1	H330
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	1	H300
致癌性	Carc.	2	H351

• 危险品运输编号: UN 3273

发现和应用

2-氯丙烯腈，化学式为 C3H2ClN，是一种同时含有腈基和氯基的有机化合物。它通常由丙烯腈经氯化反应制备而成，该工艺已在工业生产中应用数十年。2-氯丙烯腈是一种无色至淡黄色液体，具有刺激性气味，是有机合成中的活性中间体。

2-氯丙烯腈主要用于合成其他化学品，尤其是生产各种特种聚合物和农用化学品。由于同时存在腈基和氯原子，其反应性使其成为合成其他有机化合物的重要中间体。

在化学工业中，2-氯丙烯腈用于制备取代丙烯酸化合物。这些化合物可用于各种聚合工艺，从而合成特种树脂、涂料和粘合剂。该化合物是生产丙烯腈-丁二烯-苯乙烯 (ABS) 共聚物的关键中间体，而ABS共聚物广泛应用于工程塑料。由于其能够形成功能化单体，并进一步聚合以达到所需性能，因此其在这些应用中发挥着至关重要的作用。

在制药和农业领域，2-氯丙烯腈因其作为生物活性化合物前体的潜力而被广泛探索。其结构使其易于改性，从而生成具有生物活性的化合物，例如潜在的除草剂和杀菌剂。这种改性和合成新型植物保护化学品的能力是其应用的一个关键领域。

该化合物还可用于生产染料、农药和其他精细化学品制造中使用的各种中间体。它在这些领域中作为基础原料的作用至关重要，尤其是由于其易于功能化且合成路线便捷。

虽然2-氯丙烯腈可用于各种工业生产过程，但它也被认为是危险的。吸入、食入或经皮肤吸收均有毒。处理时需要采取适当的安全预防措施以防止接触，并且根据各种安全法规，它被归类为危险物质。

总而言之，2-氯丙烯腈是一种用途广泛的化合物，主要用于生产特种化学品、聚合物和农用化学品。它作为化学合成中间体的作用凸显了其在工业化学中的重要性。该化合物在制造各种功能性化学品中的实用性使其在不同领域持续发挥价值，尽管其毒性需要谨慎处理。

参考文献

1975. Reaction of α-chloroacrylonitrile with hydrazines. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 11(2).
DOI: 10.1007/bf00471402

2013. Synthesis of bis-heterocyclic compounds with a phenylene bridge from 1,4- and 1,3-bis(2-chloro-2-cyanovinyl)benzenes. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 49(6).
DOI: 10.1007/s10593-013-1325-y

2022. Current Advances in Meerwein-type Radical Alkene Functionalizations. Synthesis, 54(22).
DOI: 10.1055/s-0040-1719893