4-(N,N-二甲基)苯胺溴化镁
[CAS# 7353-91-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机镁
• 英文名: 4-(N,N-Dimethyl)aniline magnesium bromide
• 别名: 4-(Dimethylamino)phenylmagnesium bromide, 4-N,N-Dimethylaminophenylmagnesium bromide, Bromo(4-(dimethylamino)phenyl)magnesium, Bromo[4-(dimethylamino)phenyl]magnesium
• 产品名称: 4-(N,N-二甲基)苯胺溴化镁
• 分子式: C₈H₁₀BrMgN
• 分子量: 224.38
• CAS 登录号: 7353-91-5
• EC 号码: 615-983-7
• 分子行输入简码SMILES: CN(C)C1=CC=[C-]C=C1.[Mg+2].[Br-]

物理化学性质

• 熔点: 53-54 ºc^*
• 沸点: 65 ºc (实验值)

^* Mendel, Arthur; Journal of Organometallic Chemistry 1966, V6(1), P97-9.

安全数据

• 危险品标志: GHS05 Danger
• 危害标签: H314
• 防护标签: P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

• 危险品运输编号: UN 2924 3/PG 2

发现和应用

4-(N,N-二甲基)苯胺溴化镁是一种属于格氏试剂类的有机镁卤化物。该化合物的分子式为 C8H10NMgBr，其特征是镁原子与溴原子和二甲基苯胺基团的氮原子键合。它是合成有机化学中的关键试剂，能够通过亲核加成或取代反应形成碳-碳和碳-杂原子键。

格氏试剂（包括 4-(N,N-二甲基)苯胺溴化镁等衍生物）的发现和开发可以追溯到 20 世纪初维克托^.格氏的开创性工作。格氏的研究确立了有机镁化合物在与羰基化合物等亲电试剂形成键合方面的实用性，彻底改变了合成方法。这些试剂在学术和工业化学中都变得不可或缺。

4-(N,N-二甲基)苯胺溴化镁通常是通过在四氢呋喃 (THF) 或乙醚等无水溶剂中，在溴或烷基溴存在下，将 4-(N,N-二甲基)苯胺与镁屑反应而制备的。溶剂可稳定活性镁中心，确保格氏试剂的形成和稳定性。正确的处理至关重要，因为格氏试剂具有高反应性，且对水分和氧气敏感。

该化合物主要用于合成各种取代的芳香族化合物。二甲基苯胺基团具有电子给体特性，可调节格氏试剂的反应性，使其非常适合选择性地对亲电底物进行官能化。它在合成取代的芳香胺方面特别有价值，而芳香胺可用作药物、染料和农用化学品的中间体。

4-(N,N-二甲基)苯胺溴化镁的一个重要用途是通过与酰氯或酯反应制备芳香酮。这些芳香酮是合成活性药物成分和精细化学品的关键前体。该试剂还有助于合成复杂的杂环结构，因为它可以在多步有机合成中进行区域选择性转化。

除了在小分子合成中的作用外，4-(N,N-二甲基)苯胺溴化镁还被用于聚合物化学。它能够对芳香族聚合物主链进行功能化，从而增强材料的机械、光学或电子性能。这种改性对于开发用于电子、涂料和粘合剂的先进聚合物至关重要。

使用 4-(N,N-二甲基)苯胺溴化镁并非没有挑战。它的高反应性需要严格控制反应条件，包括无水环境和惰性气氛。此外，必须仔细优化试剂与敏感亲电子试剂的相互作用，以避免副反应。

4-(N,N-二甲基)苯胺溴化镁的多功能性和有效性使其成为有机合成中有价值的试剂。它继续实现创新转型，为制药、材料科学和精细化学品生产的进步做出贡献。

参考文献

2012. Preparation of Organoalanes for Organic Synthesis. Topics in Organometallic Chemistry.
DOI: 10.1007/3418_2012_36

2010. New Insights into the Copper-Catalyzed Alkylation of Grignard and Organolithium Reagents. Synlett.
DOI: 10.1055/s-0029-1219222

1971. Action of grignard reagents on N-acylquinolinium salts in situ. Chemistry of Heterocyclic Compounds.
DOI: 10.1007/bf00477403