2,3-二甲基苯胺
[CAS# 87-59-2]

基本信息

• 产品分类: 分析化学 >> 标准品 >> 药典标准品和杂志标准品
• 英文名: 2,3-Dimethylaniline
• 别名: 2,3-Dimethylphenylamine; 2,3-Xylylamine; 2,3-Xylidine
• 产品名称: 2,3-二甲基苯胺
• 分子式: C₈H₁₁N
• 分子量: 121.18
• CAS 登录号: 87-59-2
• EC 号码: 201-755-0
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C(=CC=C1)N)C

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.993 g/mL (实验值)
• 熔点: 2.5 ºC (实验值)
• 沸点: 221.9±9.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 221 - 222 ºC (实验值)
• 闪点: 96.1 ºC (计算值)^*, 96 ºC (实验值)
• 溶解度: 水: 30 g/L (20 ºC) (实验值)
• 折射率: 1.559 (计算值)^*, 1.569 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS08;GHS09 Danger
• 危害标签: H301+H311+H331-H301-H311-H331-H373-H411
• 防护标签: P260-P261-P262-P264-P270-P271-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P316-P319-P321-P330-P361+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

• 危险品运输编号: UN 1711

SDS

    危险化学品

发现和应用

2,3-二甲基苯胺是一种芳香胺，属于取代苯胺类，其特征是苯环上有两个甲基，分别位于氨基的邻位（2-）和间位（3-）。其分子式为C₈H₁₁N，外观为无色至淡黄色液体，具有特征性的胺味。与其他苯胺衍生物一样，由于氮原子上存在孤对电子，它表现出碱性，可以进行质子化和亲电取代反应。

该化合物最早合成于19世纪末，当时正值芳香胺化学的蓬勃发展，伴随着合成染料工业的发展。早期对2,3-二甲基苯胺的研究主要集中在取代苯胺的结构-反应性关系上，当时科学家试图了解烷基取代基如何影响芳环上的电子密度和反应性。邻位和间位的甲基通过诱导效应增加了环的电子密度，增强了其亲电取代反应活性，并使其物理性质与未取代的苯胺相比发生了改变。

2,3-二甲基苯胺的工业生产通常涉及使用催化氢化或化学还原剂（例如铁和盐酸）还原相应的硝基化合物2,3-二甲基硝基苯。该过程可生成适用于后续转化的高纯度胺。另一种方法是在受控条件下直接胺化二甲基苯衍生物，但由于选择性挑战，这种方法不太常见。

2,3-二甲基苯胺是合成各种精细化学品、染料和药物的重要中间体。在染料工业中，它作为偶氮染料和蒽醌染料的前体，与重氮盐反应生成鲜艳的颜料，对纺织品具有强亲和力。这些染料用于需要持久着色和耐化学性的应用。在有机合成中，它被用作杂环化合物（包括苯并咪唑和喹唑啉）的构建单元，这些化合物是许多生物活性分子的骨架。

在制药领域，2,3-二甲基苯胺的衍生物被用于麻醉剂、镇痛剂和抗菌剂的设计。二甲基取代模式提供了特定的空间和电子特性，从而影响结合亲和力和代谢稳定性。它也被用作某些除草剂和农用化学品生产的中间体，这使其在实验室研究之外的商业意义更加重大。

从化学反应性的角度来看，2,3-二甲基苯胺会经历典型的芳香胺转化反应，例如酰化、磺化和重氮化。然而，邻位甲基引入的空间位阻会影响取代模式和反应速率。这一特性使其成为亲电取代机理研究和芳香体系空间效应研究中的有用化合物。

处理 2,3-二甲基苯胺时，环境和安全考虑至关重要。与许多芳香胺一样，它具有中等毒性，接触或吸入皮肤可能会引起刺激。长期接触会造成潜在的健康风险，其使用和处置受到严格的工作场所法规的监管。它在环境中的持久性不高，但在适当的条件下可以通过光化学或微生物过程降解。

在当代研究中，人们对 2,3-二甲基苯胺等取代苯胺的兴趣延伸到其在先进材料和催化领域中的作用。它们在配位化学中用作配体，在电子和光学材料的聚合物合成中用作单体。供电子甲基和氨基官能团之间的平衡提供了可调的性质，这对于分子半导体和有机发光二极管 (OLED) 染料的设计非常有价值。

因此，2,3-二甲基苯胺仍然是一种具有持续工业和科学意义的化合物。其成熟的合成方法、多样的化学反应性以及在传统和新兴技术中的适用性说明了取代苯胺在更广泛的有机和材料化学领域中的重要性。

参考文献

2024. Analysis of Hydrothermal Aging Water of Fire-Protective Fabrics Using GC ?GC朤OFMS and FID. Fibers and Polymers, 25(4).
DOI: 10.1007/s12221-024-00540-5

2025. Enzymes and Single-Cell Protein Production via Biorefineries Approach. Biomass Processing for Sustainable Circular Economy.
DOI: 10.1007/978-981-96-6279-1_5

2025. A Comparative Analysis on the Decomposition and Mitigation of Azo Dyes in Industrial Discharge Using Microbes, Nanoparticles and Nanozymes. Sustainable Environmental Remediation: Avenues in Nano and Biotechnology.
DOI: 10.1007/978-3-031-78483-5_7