2-甲硫基-5-嘧啶羧酸乙酯
[CAS# 73781-88-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 硫基嘧啶
• 英文名: Ethyl 2-(methylthio)-5-pyrimidinecarboxylate
• 别名: 2-(Methylthio)-5-pyrimidinecarboxylic acid ethyl ester
• 产品名称: 2-甲硫基-5-嘧啶羧酸乙酯; 2-巯甲基嘧啶-5-羧酸乙酯
• 分子式: C₈H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 198.24
• CAS 登录号: 73781-88-1
• EC 号码: 640-608-9
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)C1=CN=C(N=C1)SC

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 313.5±15.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 143.4±20.4 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.552 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

2-(甲硫基)-5-嘧啶羧酸乙酯是一种属于嘧啶衍生物类的化合物，嘧啶衍生物是一类含有六元环结构的有机化合物，其1位和3位分别含有两个氮原子。该化合物在嘧啶环的2位上有一个乙酯基团 (-COOEt)，在5位上有一个甲硫基基团 (-CH3S)，在2位上有一个羧酸酯基团 (-COO)。2-(甲硫基)-5-嘧啶羧酸乙酯的分子式为 C8H10N2O2S。

该化合物通常通过将甲硫基引入嘧啶环，然后与乙醇进行酯化反应生成乙酯来合成。可以采用多种合成策略，例如亲核取代或直接烷基化反应，以达到所需的功能。

2-(甲硫基)-5-嘧啶羧酸乙酯已在药物化学和有机合成的多个领域展现出巨大潜力。嘧啶衍生物通常以其丰富的生物活性及其与各种生物靶点（包括酶、受体和核酸）相互作用的能力而闻名。因此，2-(甲硫基)-5-嘧啶羧酸乙酯可被视为合成生物活性化合物的宝贵基石。

特别是，该化合物结构中的甲硫基可以增强其与特定生物靶点（包括参与代谢过程的酶）的相互作用。已知甲硫基可以增加化合物的亲脂性和代谢稳定性，从而可能改善其生物利用度和药代动力学特性。这一特性可能有助于开发出在治疗癌症、细菌感染或炎症等疾病方面疗效更佳的药物。

乙酯官能团也为进一步的功能化提供了机会。酯基可水解释放相应的羧酸，羧酸可进一步修饰或用于后续反应，生成更复杂的化合物。这一特性使2-(甲硫基)-5-嘧啶羧酸乙酯成为合成多种其他嘧啶类分子的多功能中间体，在药物研发中具有广泛的潜在应用。

除了在药物化学中的直接应用外，2-(甲硫基)-5-嘧啶羧酸乙酯还可用于农用化学品合成。嘧啶衍生物因其能够与植物和微生物系统中的关键酶相互作用，常用于开发除草剂、杀菌剂和其他害虫防治剂。该化合物有望作为新型农用化学品的前体，用于设计有效对抗多种农业害虫或病原体的新型农用化学品，从而为开发更安全、更环保的传统农药替代品提供可能性。

此外，该化合物还可用作其他杂环化合物合成的前体。嘧啶环结构是有机化学中用途广泛的结构单元，广泛应用于各种材料的开发，包括聚合物、催化剂和电子设备功能材料。

尽管该化合物应用前景广阔，但仍需进一步研究才能充分了解其药理特性及其在药物开发或农用化学品应用中的潜力。与所有化合物一样，处理2-(甲硫基)-5-嘧啶羧酸乙酯时应采取适当的安全措施，避免接触危险物质或发生危险反应。

总而言之，2-(甲硫基)-5-嘧啶羧酸乙酯是一种用途广泛且在药物化学和农用化学品开发中都具有潜在价值的化合物。其官能团和结构特征使其成为合成生物活性化合物的有用中间体，而其进一步修饰的潜力则增加了其在药物研发和工业应用中的实用性。该化合物在嘧啶类分子合成中的作用表明，它可能在未来新型治疗药物和化学产品的开发中发挥重要作用。