丙炔
[CAS# 74-99-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 炔烃
• 英文名: Propyne
• 别名: Prop-1-yne; Allylene; Methylacetylene
• 产品名称: 丙炔
• 分子式: C₃H₄
• 分子量: 40.06
• CAS 登录号: 74-99-7
• EC 号码: 200-828-4
• 分子行输入简码SMILES: CC#C

物理化学性质

• 密度: 0.6±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: -102.7 ºC (实验值)
• 沸点: -28.0±3.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*, -23.2 ºC (实验值)
• 闪点: -91.1±1.4 ºC (计算值)^*, -51 ºC (实验值)
• 溶解度: 不溶 (实验值)
• 折射率: 1.364 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS04;GHS07 DangerGHS02
• 危害标签: H220-H280-H335-H336
• 防护标签: P203-P210-P222-P261-P271-P280-P304+P340-P319-P377-P381-P403-P403+P233-P405-P410+P403-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃气体	Flam. Gas	1	H220
加压气体 (液体)	Press. Gas (Liq.)		H280
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
加压气体 (压缩)	Press. Gas (Comp.)		H280
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373

• 危险品运输编号: UN 1954

发现和应用

丙炔，也称为甲基乙炔，是一种分子式为 C₃H₄ 的碳氢化合物。它在标准条件下为无色气体，其结构特征是末端炔基。丙炔有两种分子式相同的异构体，其中一种是丙二烯（丙二烯）。这两种异构体通常以混合物的形式存在，在工业环境中统称为 MAPD（甲基乙炔-丙二烯）。

丙炔的发现及其工业意义与石油化学中热裂解工艺的发展息息相关。在丙烷蒸汽裂解生产丙烯的过程中，会产生副产品丙炔和丙二烯。这些副产品最初被认为是丙烯生产中的杂质，但后来被发现具有商业价值。MAPD 混合物已被用作燃料气体，尤其用于氧-气焊接和切割，因为它们的火焰温度相对较高，并且与乙炔相比安全性更高。与乙炔不同，丙炔可以安全地储存在标准气瓶中，无需丙酮作为稳定剂。

在实验室中，丙炔被认为是一种活性端炔烃。端碳上的氢原子呈弱酸性，因此在正丁基锂等强碱作用下，可以生成有机金属试剂，例如丙炔基锂。这些试剂用于碳-碳键形成反应，尤其是在炔丙醇及其相关结构的合成中。因此，丙炔是有机合成中有用的结构单元。

丙炔在催化和分离化学中也发挥着重要作用。它可以通过非均相催化剂异构化为丙二烯，酸性或碱性位点会影响反应路径。丙炔和丙二烯之间的平衡与温度相关，在需要丙二烯用于特种化学品应用的工艺中，丙炔和丙二烯之间的平衡尤为重要。然而，由于丙炔和丙二烯的沸点和物理化学性质相似，分离丙炔和丙二烯颇具挑战性。

近年来，利用金属有机骨架 (MOF) 等微孔材料选择性吸附和分离丙炔和丙二烯取得了进展。具有开放金属位点或特殊孔隙环境的 MOF 可以优先吸附其中一种异构体，从而为传统蒸馏方法提供了一种节能的替代方案。这一进展对于提高聚合物和制药行业化学原料的纯度具有重要意义。

丙炔在燃烧化学中也占有一席之地。对其火焰行为和反应中间体的研究有助于理解碳氢化合物火焰中芳香族化合物的形成。富含丙炔的火焰被用于模拟系统，以研究烟灰的形成和碳氢化合物的氧化，这两者都与发动机性能和排放控制相关。

作为一种潜在的火箭燃料，丙炔因其高性能、易于控制的储存条件和相对较高的密度而备受关注。虽然丙炔尚未在现代航空航天推进系统中得到广泛应用，但其与液氧结合时的燃烧特性使其成为未来小规模或实验性推进应用值得考虑的选择。

丙炔被归类为易燃气体，必须小心处理。它在高浓度下可作为窒息剂，并与空气形成爆炸性混合物。因此，使用丙炔需要适当的通风并遵守职业安全标准。一些司法管辖区已制定了暴露限值，以最大限度地降低工人的健康风险。

总而言之，丙炔是一种用途广泛的化合物，其应用涵盖燃料技术、合成有机化学、气体分离和催化领域。其反应性强且结构简单，使其成为学术研究和工业生产过程中的基础材料。

参考文献

2007. A crossed molecular beam study on the formation of hexenediynyl radicals (H2CCCCCCH; C6H3(X2A')) via reactions of tricarbon molecules, C3(X1Σg+), with allene (H2CCCH2; X1A1) and methylacetylene (CH3CCH; X1A1). Physical Chemistry Chemical Physics, 9(16).
DOI: 10.1039/b618179a

2005. Excited-state decay of hydrocarbon radicals, investigated by femtosecond time-resolved photoionization: Ethyl, propargyl, and benzyl. The Journal of Chemical Physics, 122(8).
DOI: 10.1063/1.1857475

2001. An Unusual Ruthenium-Catalyzed Dimerization of Propargyl Alcohols. Journal of the American Chemical Society, 123(32).
DOI: 10.1021/ja0111636