5,8-二氨基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮
[CAS# 746589-05-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 酮类
• 英文名: 5,8-Diamino-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 产品名称: 5,8-二氨基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮
• 分子式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.22
• CAS 登录号: 746589-05-9
• 分子行输入简码SMILES: C1CC2=C(C=CC(=C2C(=O)C1)N)N

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 417.1±45.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 206.0±28.7 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.676 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

5,8-二氨基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮是一种含有两个氨基的功能化四氢萘酮衍生物，在有机化学中被认为是一种有价值的合成中间体，尤其是在药物和材料化学领域。它的发现和应用已在文献中得到充分证实，这源于四氢萘类化合物和区域选择性胺化技术的发展。

该化合物的起源与四氢萘酮的研究息息相关，四氢萘酮是一种由苯环与环己酮稠合而成的双环分子，自20世纪初以来，人们就开始探索其在天然产物中的存在及其作为合成骨架的用途。3,4-二氢萘-1(2H)-酮核心，俗称1-四氢萘酮，因其在药物化学中的反应性和多功能性，在20世纪中期声名鹊起。随着20世纪60年代和70年代区域选择性芳香取代和还原技术的进步，在5位和8位引入氨基成为可能。这些进步源于制药行业对极性多功能中间体的需求，使得20世纪后期合成5,8-二氨基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮等化合物成为可能，这些化合物可用作生物活性分子的构建单元。

5,8-二氨基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮的合成通常需要经过多个步骤。一种常见的合成路线是先合成1-四氢萘酮，然后在受控条件下用硝酸将其5位和8位硝化，得到5,8-二硝基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮。然后，使用钯碳催化氢化或氯化亚锡（盐酸溶液）等化学还原剂将硝基还原为胺。或者，合成过程中可以使用受保护的四氢萘酮前体，将酮掩蔽为缩酮，以促进区域选择性硝化和还原，然后脱保护以恢复羰基。这些步骤依赖于成熟的芳香族取代、还原和酮化学方案，以确保区域选择性和高产率。

5,8-二氨基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮的主要应用是作为药物化学中的合成中间体。四氢萘酮核心提供了一个刚性、部分饱和的骨架，其结构类似于天然产物，并增强了与生物靶标的结合。5-和8-氨基可作为形成酰胺、胺或杂环的多功能载体，从而构建复杂的分子结构。该化合物常用于合成候选药物，包括镇痛药、抗癌药和中枢神经系统调节剂。其中，二氨基有助于氢键相互作用和溶解性，而酮基则允许进一步的功能化，例如还原胺化或羟醛反应。

除药物外，该化合物还用于材料化学，用于合成染料、荧光探针或聚合物。其中，二氨基有助于共轭，而四氢萘酮核心则提供结构刚性。在学术研究中，它是研究区域选择性胺化、四氢萘酮反应性和二氨基取代的电子效应的模型化合物。它的合成有助于改进硝化和还原技术。

5,8-二氨基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮的意义在于它作为一种多功能中间体，兼具四氢萘酮的结构多样性和二氨基的合成实用性。它的发展反映了区域选择性功能化和芳香化学领域的进展。通过高效合成复杂的生物活性分子，它已成为推进制药、材料和化学研究的关键工具。