9,10-二甲氧基-2-(2,4,6-三甲基苯胺基)-6,7-二氢嘧啶并[6,1-a]异喹啉-4-酮
[CAS# 76536-66-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 异喹啉类化合物
• 英文名: 9,10-Dimethoxy-2-(2,4,6-trimethylanilino)-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one
• 别名: 2-(Mesitylamino)-9,10-dimethoxy-6,7-dihydro-4H-pyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one
• 产品名称: 9,10-二甲氧基-2-(2,4,6-三甲基苯胺基)-6,7-二氢嘧啶并[6,1-a]异喹啉-4-酮
• 分子式: C₂₃H₂₅N₃O₃
• 分子量: 391.46
• CAS 登录号: 76536-66-8
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(=C(C(=C1)C)NC2=NC(=O)N3CCC4=CC(=C(C=C4C3=C2)OC)OC)C

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 559.2±60.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 292.0±32.9 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.624 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

9,10-二甲氧基-2-(2,4,6-三甲基苯胺基)-6,7-二氢嘧啶并[6,1-a]异喹啉-4-酮是一种合成杂环化合物，属于嘧啶并[6,1-a]异喹啉酮家族，该家族是一类融合了嘧啶和异喹啉骨架的稠合多环体系。这类结构在药物化学中备受关注，因为它整合了两种在生物活性分子中常见的杂环结构。该化合物还具有以下特征：9,10-二甲氧基取代模式、2-(2,4,6-三甲基苯胺基)取代基和部分饱和的6,7-二氢部分，这些特征都会影响其电子和空间性质。

嘧啶并[6,1-a]异喹啉酮的发现始于20世纪中期，当时人们正在研究稠合杂芳族骨架作为潜在的生物活性剂。异喹啉衍生物广泛存在于天然产物中，尤其是生物碱，而嘧啶环在核碱基和众多治疗药物中起着核心作用。通过融合这两个杂环，研究人员生成了用于药物研发的新型分子骨架，旨在探索其抗癌、抗菌和酶抑制活性。在此背景下，9,10-二甲氧基-2-(2,4,6-三甲基苯胺基)-6,7-二氢嘧啶并[6,1-a]异喹啉-4-酮代表了一种更为精细的衍生物，旨在测试不同取代基如何调节生物活性。

该化合物的合成方法通常始于异喹啉或四氢异喹啉中间体。 9,10-二甲氧基的引入通常通过邻苯二酚官能团的甲基化实现，而稠合嘧啶环则可以通过尿素或胍衍生物与适当取代的前体缩合而构建。2-(2,4,6-三甲基苯胺基)取代基的引入则通过亲核取代或胺化实现，而空间位阻大的三甲基取代苯胺基团在塑造分子的空间构型及其与生物靶标的潜在相互作用方面起着重要作用。

该化合物的应用主要集中在药物化学研究领域。嘧啶并异喹啉酮已被研究其具有多种药理活性，包括细胞毒性、抗菌和酶抑制作用。9 位和 10 位二甲氧基的存在增强了芳香体系的电子密度，可能影响其与酶或受体的结合亲和力，同时也影响代谢稳定性。苯胺基团上体积庞大的2,4,6-三甲基取代基增加了空间位阻，这可能赋予结合选择性或降低其对代谢降解的敏感性。

尽管9,10-二甲氧基-2-(2,4,6-三甲基苯胺基)-6,7-二氢嘧啶并[6,1-a]异喹啉-4-酮的具体生物活性数据有限，但嘧啶并异喹啉酮系列中的相关类似物已显示出作为激酶抑制剂、DNA相互作用剂和抗菌候选物的潜力。引入体积庞大、富电子的苯胺基取代基的设计原理通常是为了增强与疏水或芳香结合位点的相互作用，同时调节溶解度和药代动力学。

除了药理学相关性外，该化合物在合成有机化学中也具有重要价值，可作为探索稠合杂芳族骨架中取代模式和反应性的模型。甲氧基和空间位阻苯胺取代基的存在，为研究电子和空间效应如何影响合成途径、反应产率和官能团相容性提供了机会。此类研究有助于杂环化学的更广泛研究，因为微调取代基对于生成具有所需物理和生物特性的化合物至关重要。

总而言之，9,10-二甲氧基-2-(2,4,6-三甲基苯胺基)-6,7-二氢嘧啶并[6,1-a]异喹啉-4-酮是高取代嘧啶并异喹啉酮衍生物的代表性例子，其设计旨在探索用于药物发现的杂环骨架。虽然其直接应用目前主要处于研究阶段，但其合成和结构特征突出了开发具有潜在抗癌或抗菌活性的新型化合物的策略。它也是研究复杂稠合杂环化合物中取代效应的有用对象，有助于拓展药物和合成化学领域。