N-异丙基苯胺
[CAS# 768-52-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 英文名: N-Isopropylaniline
• 别名: N-(1-Methylethyl)benzenamine; N-Phenylisopropylamine; N-IPA
• 产品名称: N-异丙基苯胺
• 分子式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.21
• CAS 登录号: 768-52-5
• EC 号码: 212-196-7
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)NC1=CC=CC=C1

物理化学性质

• 密度: 0.934
• 沸点: 202 ºc
• 折射率: 1.539
• 闪点: 87.7 ºc
• 水溶性: <0.01 g/100 ml at 21 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H315-H319-H330-H335
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P284-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P319-P320-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
生殖毒性	Repr.	2	H361
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

• 危险品运输编号: UN 2810

发现和应用

N-异丙基苯胺是一种有机化合物，分子式为 C₉H₁₃N，属于二级胺类。其特征是异丙基基团附着在苯胺结构的氮原子上。该化合物最早是在 19 世纪末合成的，当时化学家开始探索胺及其衍生物的性质和反应。其结构特征使其能够参与各种化学反应，从而在各个行业中得到广泛应用。

N-异丙基苯胺的合成通常涉及苯胺与异丙基卤化物的烷基化或通过使用异丙胺对苯乙酮进行还原胺化。这种简单的合成路线使 N-异丙基苯胺易于用于研究和工业用途。其独特的性质，包括由于异丙基的电子给体作用而能够充当亲核试剂的能力，使其成为有机合成中有价值的中间体。

N-异丙基苯胺的主要应用之一是生产染料和颜料。它是合成各种偶氮染料的关键组成部分，这些染料由于其鲜艳的颜色和稳定性而广泛用于纺织品、食品和化妆品中。异丙基的电子供体特性增强了染色性能，使 N-异丙基苯胺成为染料行业的关键成分。

除了在染料制造中的作用外，N-异丙基苯胺还用于农用化学品的配制，特别是在除草剂和杀虫剂的合成中。它的反应性使各种除草剂的形成成为有效的作物保护策略的开发。该化合物能够提高这些化学品的生物利用度和有效性，使其成为农用化学品配方的重要组成部分。

此外，N-异丙基苯胺还可用于生产药物和精细化学品。它是合成各种生物活性化合物（包括药物和治疗剂）的前体。该化合物在有机合成中的多功能性使其成为制药行业中有价值的中间体，有助于开发新药和治疗方法。

尽管 N-异丙基苯胺具有有用的应用，但由于接触时可能存在健康风险，因此必须小心处理。如果吸入、摄入或与皮肤接触，则属于有害物质。在工业和实验室环境中使用时应采取适当的安全预防措施，以减轻任何相关危害。

总之，N-异丙基苯胺是一种重要的有机化合物，在染料生产、农业和制药等各个行业都有广泛的应用。它的发现和随后的利用为有机合成和化学制造的进步做出了重大贡献，凸显了其作为现代化学中宝贵基石的作用。

参考文献

2024. Synthesis of N- and C-terpenylanilines and the study of their properties. Russian Chemical Bulletin, 73(3).
DOI: 10.1007/s11172-024-4168-z

2024. Nickel-catalyzed enantioselective reductive amination of benzylic ketones in alcohols. Science China Chemistry, 67(7).
DOI: 10.1007/s11426-024-2019-1

2020. Green H2O-Promoted Solvent-Free Synthesis of Enaminocarbonyl Compounds with High Stereoselectivity from Electron-Deficient Terminal Alkynes. Synlett, 31(8).
DOI: 10.1055/s-0040-1707968