2-甲基-5-溴苯甲酸甲酯
[CAS# 79669-50-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: Methyl 5-bromo-2-methylbenzoate
• 别名: Methyl 5-bromo-o-toluate
• 产品名称: 2-甲基-5-溴苯甲酸甲酯
• 分子式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.07
• CAS 登录号: 79669-50-4
• EC 号码: 800-966-0
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C=C(C=C1)Br)C(=O)OC

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.545, 计算值^*
• 沸点: 258.9±20.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 110.4±21.8 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

5-溴-2-甲基苯甲酸甲酯是一种卤化芳香酯，其结构由连接到 5-溴-2-甲基苯甲酸主链上的甲酯基团组成。该化合物在苯环的 5 位上有一个溴原子，在 2 位上有一个甲基。酯官能团 (-COOCH3) 的存在有助于提高化合物的反应性和溶解性，使其可用于各种化学反应和应用。5-溴-2-甲基苯甲酸甲酯主要用作合成更复杂有机分子的中间体，特别是在制药和农业化学中。

5-溴-2-甲基苯甲酸甲酯的合成通常涉及在硫酸等酸性催化剂存在下将 5-溴-2-甲基苯甲酸与甲醇酯化以生成甲酯。用溴或溴化剂对 2-甲基苯甲酸进行溴化，可在 5 位选择性地引入溴原子，从而进一步影响化合物的化学行为。该反应很简单，所得酯由于其独特的结构，是一系列应用的宝贵中间体。

5-溴-2-甲基苯甲酸甲酯在有机合成和材料科学中都具有多种重要应用。其主要用途之一是作为药物和生物活性化合物合成的构建块。5 位的溴原子增强了分子的反应性，使其成为各种亲核取代反应的理想底物。这些反应允许将多种功能团引入芳环，可用于开发具有特定生物特性的分子。例如，5-溴-2-甲基苯甲酸甲酯的衍生物因其潜在的抗菌、抗癌和抗炎活性而受到研究。 2 位甲基使化合物具有亲脂性，从而可以提高药物在制药应用中的生物利用度和吸收率。

除了在药物化学中的应用外，5-溴-2-甲基苯甲酸甲酯在农用化学品的合成中也发挥着作用。与制药应用类似，溴原子具有增强的反应性，可利用该反应性来制造除草剂、杀菌剂和杀虫剂。这些农用化学品应用对于作物保护和害虫管理非常重要，其中卤代苯甲酸酯已知具有对抗植物病原体和害虫的有用生物活性。5-溴-2-甲基苯甲酸甲酯在促进各种农用化学品衍生物的产生方面的多功能性使其成为农业领域的重要化合物。

此外，5-溴-2-甲基苯甲酸甲酯在材料科学，特别是在有机电子领域具有潜在的应用。芳香酯因其良好的电荷传输特性而经常用于开发有机半导体。溴原子的存在可以改变化合物的电子特性，使其适用于制造有机发光二极管 (OLED) 和有机光伏 (OPV)。此外，该化合物的结构和功能组为制造柔性电子产品的导电材料提供了潜力。

总之，5-溴-2-甲基苯甲酸甲酯是一种用途广泛且有价值的化学中间体，可应用于制药、农用化学品和材料科学等各个行业。溴原子增强了其反应性，使其成为开发生物活性化合物、作物保护剂和有机材料的关键组成部分。随着研究的继续，5-溴-2-甲基苯甲酸甲酯的应用预计将扩大，为各种科学和工业领域提供更多机会。