2-甲基-3-溴苯甲酸甲酯
[CAS# 99548-54-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: Methyl 3-bromo-2-methylbenzoate
• 别名: 3-Bromo-2-methylbenzoic acid methyl ester
• 产品名称: 2-甲基-3-溴苯甲酸甲酯
• 分子式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.07
• CAS 登录号: 99548-54-6
• EC 号码: 807-742-1
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C=CC=C1Br)C(=O)OC

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.545, 计算值^*
• 沸点: 256.3±20.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 108.8±21.8 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

3-溴-2-甲基苯甲酸甲酯是一种属于卤代苯甲酸酯类的有机化合物。它的特征是苯环上连接着一个甲酯基团，该基团在 3 位被溴原子取代，在 2 位被甲基取代。3-溴-2-甲基苯甲酸甲酯的分子式为 C8H9BrO2，其结构由一个苯环和两个取代基组成，这两个取代基影响了它的化学反应性和在有机合成各个领域的潜在应用。

3-溴-2-甲基苯甲酸甲酯的发现可以归因于卤化芳香族化合物的传统合成方法。该化合物通常通过亲电芳香取代反应合成，其中溴原子被引入到相对于酯基的间位芳香环上。该反应通常使用溴或溴化剂在路易斯酸催化剂（如三价溴化铁）存在下进行，这有助于形成溴离子中间体。反应后，通过重结晶或色谱等标准纯化方法分离 3-溴-2-甲基苯甲酸甲酯。

3-溴-2-甲基苯甲酸甲酯主要用作有机合成的中间体。其结构，芳香环上有溴和甲基，使其成为各种化学反应的多功能起始材料。该化合物的一个关键特征是它能够进行亲核取代反应。溴原子是一种极好的离去基团，很容易被各种亲核试剂取代，包括醇、胺和硫醇。这些反应可以产生具有不同官能团的新衍生物，扩大了 3-溴-2-甲基苯甲酸甲酯的应用范围。

在制药行业，3-溴-2-甲基苯甲酸甲酯已被研究作为合成生物活性化合物的前体。通过修饰苯环并引入额外的功能基团，化学家可以设计出具有潜在治疗特性的新型分子。一些 3-溴-2-甲基苯甲酸甲酯衍生物已被研究具有抗菌、抗炎和抗癌活性。芳香环的选择性修饰可以产生具有更高效力和选择性的化合物，使 3-溴-2-甲基苯甲酸甲酯成为药物发现和开发的重要支架。

除了在药物中的作用外，3-溴-2-甲基苯甲酸甲酯还可用于材料科学，特别是在功能化聚合物的合成中。溴基团具有反应性，可以参与聚合反应，从而可以创建具有定制特性的共聚物。这些聚合物可用于各种应用，包括涂料、粘合剂和电子产品。 3-溴-2-甲基苯甲酸甲酯还可用作交联剂或合成具有特定电学或光学性质的更复杂材料的起始材料。

3-溴-2-甲基苯甲酸甲酯在化学生物学领域也有用处，可用作生化研究中的反应探针或连接剂。它能够进行亲核取代反应，因此可用于设计靶向药物输送系统或将生物分子附着到表面以用于传感应用。通过修改酯基或溴和甲基取代基，研究人员可以调整化合物的性质以满足化学生物学实验的特定需求。

总之，3-溴-2-甲基苯甲酸甲酯是有机合成、制药、材料科学和化学生物学中的重要化合物。它的反应性，特别是能够进行亲核取代的能力，使其成为制备具有多种用途的衍生物的重要中间体。随着对新材料和新药的需求不断增长，3-溴-2-甲基苯甲酸甲酯很可能仍是开发创新化合物和技术的重要组成部分。