2-氯-4-三氟甲基吡啶
[CAS# 81565-18-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 甲基吡啶
• 英文名: 2-Chloro-4-(trifluoromethyl)pyridine
• 产品名称: 2-氯-4-三氟甲基吡啶
• 分子式: C₆H₃ClF₃N
• 分子量: 181.54
• CAS 登录号: 81565-18-6
• EC 号码: 617-242-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CN=C(C=C1C(F)(F)F)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.411
• 熔点: -19 ºc
• 沸点: 146-147 ºc
• 折射率: 1.4490
• 闪点: 40 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 Warning
• 危害标签: H226-H302-H312-H315-H319-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

• 危险品运输编号: UN 1993

发现和应用

2-氯-4-(三氟甲基)吡啶是一种重要的化合物，因其在各种工业和科学应用中的多功能性而闻名。这种化合物的发现和随后的利用对制药、农用化学品和材料科学领域产生了重大影响。

2-氯-4-(三氟甲基)吡啶是一种卤代吡啶衍生物。其结构由吡啶环组成，第二位有一个氯原子，第四位有一个三氟甲基。这种特殊的官能团排列赋予该化合物独特的化学性质，使其作为有机合成中间体具有很高的价值。

2-氯-4-(三氟甲基)吡啶的发现可以追溯到 20 世纪中叶，当时化学家们正在探索将三氟甲基引入芳香族化合物的新方法。三氟甲基因其能够增强有机分子的生物活性、稳定性和亲脂性而闻名。这使得 2-氯-4-(三氟甲基)吡啶成为合成和研究的有吸引力的目标。

在制药行业，2-氯-4-(三氟甲基)吡啶被广泛用作合成各种生物活性化合物的基石。其结构允许引入其他功能组，从而有助于产生具有潜在治疗效果的复杂分子。研究人员已利用这种化合物开发针对从传染病到癌症等一系列疾病的药物。三氟甲基的存在通常会增强这些药物的功效和药代动力学特性。

在农用化学品中，2-氯-4-(三氟甲基)吡啶在除草剂、杀菌剂和杀虫剂的合成中起着至关重要的作用。它作为活性成分的前体有助于生产更有效、更有选择性地对抗害虫和疾病的化合物。该化合物的化学稳定性和增强农用化学品生物活性的能力有助于提高作物保护和产量。

此外，2-氯-4-(三氟甲基)吡啶也用于材料科学。将其加入聚合物和其他材料中可以赋予所需的特性，例如提高热稳定性、耐化学性和疏水性。这些特性对于开发用于各种工业应用的先进材料非常有价值，包括涂料、电子和特种化学品。

2-氯-4-(三氟甲基)吡啶的合成通常涉及卤化和三氟甲基化反应。合成方法的进步提高了这些过程的效率和产量，使该化合物更易于研究和工业使用。

参考文献

2001. Synthesis of Novel Analogues of Marine Indole Alkaloids: Mono(indolyl)-4-trifluoromethylpyridines and Bis(indolyl)-4-trifluoromethylpyridines as Potential Anticancer Agents. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 9(7).
DOI: 10.1016/s0968-0896(01)00070-0

2015. Decomposition of Difluorocarbene for Trifluoromethylation. Synfacts, 11(3).
DOI: 10.1055/s-0034-1380314

2013. Enantioselective Arylation. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-126-00055