癸二酸单甲酯
[CAS# 818-88-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: Monomethyl sebacate
• 别名: Methyl 9-carboxynonanoate; Methyl hydrogen sebacate
• 产品名称: 癸二酸单甲酯
• 分子式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.27
• CAS 登录号: 818-88-2
• EC 号码: 212-458-0
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)CCCCCCCCC(=O)O

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (1.6 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 1.038±0.06 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*
• 熔点: 82 ºc (ligroine )^**
• 沸点: 205-207 ºc (15 torr)^***
• 闪点: 115.4±16.7 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

^** Zhang, Zhengbo; Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 2007, V265(1-2), P9-14.

^*** Pattison, F. L. M.; Journal of Organic Chemistry 1956, V21, P739-47.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

癸二酸单甲酯是一种源自癸二酸的有机化合物，癸二酸是一种具有十碳直链的饱和二羧酸。其分子式为C₁₁H₂₀O₄。从结构上讲，癸二酸单甲酯的一端含有一个甲酯基团，另一端含有一个游离羧酸基团，使其成为癸二酸的单酯。这种双官能团特性使其同时具有酯基和酸基，从而实现了多种化学反应性。

癸二酸单甲酯通常是在受控条件下通过癸二酸与甲醇的部分酯化反应合成的。该反应使用硫酸或对甲苯磺酸等酸性催化剂，并进行仔细的监控以确保只有一个羧基被酯化，而另一个羧基保持游离状态。其他方法包括在酯化前选择性地保护或活化一个酸基。

癸二酸单甲酯同时含有酯基和游离酸基，使其成为有机合成、聚合物化学和材料科学领域的宝贵中间体。它可以在游离酸位点进行进一步的化学转化，例如酰胺化、酯化或偶联反应，而甲酯可以作为受保护的羧基，或在特定条件下水解。

在聚合物化学中，癸二酸单甲酯用于合成聚酯、聚酰胺和共聚物。其双官能团特性使其可以作为链终止剂、改性剂或交联剂，从而影响聚合物的分子量、支化度和物理性质。十碳烷基间隔基赋予聚合物链疏水性和柔韧性，从而影响其结晶性和热性能。

除聚合物外，癸二酸单甲酯还可用作特种化学品、表面活性剂、增塑剂和润滑剂添加剂的前体。其结构特征有助于设计用于洗涤剂、乳化剂和个人护理配方的两亲性分子。

从物理角度来看，癸二酸单甲酯通常呈无色至淡黄色液体或蜡状固体，具体取决于纯度和温度。它在醇、醚和烃等有机溶剂中具有中等溶解度，由于其疏水烷基链，在水中的溶解度有限。

从化学角度来看，该化合物在常温常压下稳定，但在酸性或碱性介质中可能发生水解，从而影响酯基或酸基。建议妥善储存在阴凉干燥的环境中以保持稳定性。

癸二酸单甲酯及其相关的癸二酸衍生物可从蓖麻油等可再生资源中获得，从而支持可持续化学生产和绿色化学倡议。

总而言之，癸二酸单甲酯是一种双官能癸二酸单酯，同时含有甲酯和游离羧酸基团。其化学多功能性和结构特性使其成为聚合物合成、特种化学品和材料科学中的宝贵中间体。

参考文献

2015. One-pot ozonolytic synthesis of acyclic α,ω-bifunctional compounds from methyl 10-undecenoate and 10-undecen-1-ol. Russian Journal of Applied Chemistry, 88(6).
DOI: 10.1134/s1070427215060075

1998. Synthesis of polyfunctional glycerol esters: Lipase-Catalyzed esterification of glycerol with diesters. Journal of the American Oil Chemists' Society, 75(11).
DOI: 10.1007/s11746-998-0092-x

1989. Chemical synthesis and spectroscopic characteristics of C18 1,2-disubstituted cyclopentyl fatty acid methyl esters. Lipids, 24(6).
DOI: 10.1007/bf02535124