间苯二甲酸单甲酯
[CAS# 1877-71-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酸
• 英文名: Mono-methyl isophthalate
• 别名: Isophthalic acid methyl ester
• 产品名称: 间苯二甲酸单甲酯
• 分子式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• CAS 登录号: 1877-71-0
• EC 号码: 619-855-1
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C1=CC=CC(=C1)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 194 - 196 ºc (实验值)
• 沸点: 339.3±25.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 139.6±16.7 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.556 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

间苯二甲酸单甲酯是一种芳香族二羧酸衍生物，其中间苯二甲酸的一个羧酸基团被酯化为甲酯，而另一个羧酸基团则保持游离状态。其分子式为C₉H₈O₄，分子量约为180.16 g/mol。该化合物的苯环在1位和3位分别被羧酸基团和甲酯基团取代，使其具有刚性的平面结构，并兼具亲水性和中等亲脂性。

该化合物通常通过间苯二甲酸的选择性酯化反应合成。通过保护和脱保护策略或控制反应条件，确保只有两个羧酸基团中的一个转化为甲酯。常用的方法是将间苯二甲酸与甲醇在酸催化剂存在下，于严格控制的反应条件下进行反应，从而限制转化率，使其仅生成单酯。其他策略包括从取代中间体出发或使用正交保护基来实现区域选择性酯化。

化学性质上，间苯二甲酸单甲酯的游离羧基和酯基均具有反应活性。游离羧酸可参与缩合反应，生成酰胺、酯或酸酐；而甲基酯在温和的反应条件下稳定，但在酸性或碱性条件下可水解为酸。这种双重功能性使得该分子在有机合成和聚合物化学中用途广泛，因为它既可以作为链增长的结构单元，也可以作为选择性修饰位点。

在材料科学领域，间苯二甲酸单甲酯用于制备聚酯和共聚物。其分子中一个游离羧酸和一个酯基的存在使得可控聚合反应成为可能，从而能够在聚合物主链的特定位置引入功能基团。它用于合成功能化聚酯，这些聚酯可应用于生物降解材料、涂料或药物递送系统等领域。在这些应用中，部分酯化会影响溶解度、结晶度和降解速率。

在药物化学中，间苯二甲酸单甲酯可作为合成生物活性分子的前体。其游离羧基可与胺偶联形成酰胺键，从而生成具有潜在药理活性的分子；酯基可根据所需的溶解度或代谢稳定性进行保留或修饰。其刚性芳香结构可提供空间取向，有利于与酶活性位点或受体口袋中的分子结合。

该化合物通常在室温下为固体，在乙醇、丙酮或二甲基甲酰胺等极性有机溶剂中具有中等溶解度，在水中的溶解度有限。它在环境条件下稳定，但应避免接触强酸或强碱，以免酯基水解或芳香体系降解。操作注意事项包括戴手套并避免吸入粉尘以防止刺激。

间苯二甲酸单甲酯由芳香环、游离羧基和甲酯基团组成，使其成为合成化学中一种灵活的中间体。其选择性反应性和可进一步转化的特性使其成为聚合物和小分子合成的有用结构单元，尤其适用于需要区域选择性官能化和可控化学修饰的场合。

参考文献

2006. Rh-Catalyzed Carboxylation of Boronic Esters with CO2. Synfacts.
DOI: 10.1055/s-2006-949309

2010. Direct Carboxylation of Aryl Bromides with CO2. Synfacts.
DOI: 10.1055/s-0029-1219070