二叔丁基膦
[CAS# 819-19-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 英文名: Di-tert-butylphosphine
• 别名: HP(t-Bu)2
• 产品名称: 二叔丁基膦
• 分子式: C₈H₁₉P
• 分子量: 146.21
• CAS 登录号: 819-19-2
• EC 号码: 628-263-2
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)PC(C)(C)C

物理化学性质

• 熔点: -17 ºc
• 沸点: 38-40 ºc
• 闪点: -18 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05 Danger
• 危害标签: H225-H250-H314
• 防护标签: P210-P222-P231-P233-P240-P241-P242-P243-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P334-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P310-P321-P363-P370+P378-P403+P235-P405-P422-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
自燃液体	Pyr. Liq.	1	H250
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
自燃固体	Pyr. Sol.	1	H250
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

发现和应用

二叔丁基膦是一种著名的有机磷化合物，因其在有机金属化学中的重要作用而闻名。这种物质的化学式为 (C₄H₁₀P)，具有两个叔丁基基团连接到中心磷原子上。其独特的结构赋予了其空间体积和电子特性，这对于其作为配体在各种催化过程中的应用至关重要。

二叔丁基膦的发现源于对能够在催化反应中稳定金属中心的配体的需求。叔丁基提供的空间体积可防止金属中心与其他反应物或副产物之间发生不必要的相互作用，从而提高催化剂的稳定性和选择性。这种空间保护在涉及大体积底物或易于导致催化剂失活的条件的反应中特别有价值。

二叔丁基膦广泛应用于钯催化的交叉偶联反应，例如 Suzuki-Miyaura 和 Heck 反应。这些反应对于形成碳碳键的有机合成至关重要，而碳碳键对于复杂有机分子的构建至关重要。配体能够稳定钯催化剂，同时防止副反应，从而提高产率并更好地控制反应结果。

除了在交叉偶联反应中的作用外，二叔丁基膦还用于其他催化过程，包括氢化和羰基化反应。其独特的空间和电子特性使其成为优化反应条件和提高各种催化系统效率的多功能工具。

二叔丁基膦的开发凸显了配体设计的持续进步及其对催化化学的影响。通过提供增强的稳定性和选择性，这种化合物对学术研究和工业应用都做出了重大贡献，证明了设计具有定制特性的配体以满足复杂化学反应需求的重要性。

总体而言，二叔丁基膦体现了战略配体设计如何提高催化性能，使其成为有机金属化学领域的宝贵资产。

参考文献

2024. New ferrocene- and ruthenocene-based nickel pincer complexes. Russian Chemical Bulletin, 73(10).
DOI: 10.1007/s11172-024-4399-z

2024. Thermal Decomposition of the Complex [tBu3PH][HB(C6F5)3]. Russian Journal of General Chemistry, 94(14).
DOI: 10.1134/s1070363224140056

2009. Synthesis of new secondary phosphine chalcogenides with bulky substituents from aryl(hetaryl)ethenes, red phosphorus, sulfur, and selenium. Russian Journal of General Chemistry, 79(8).
DOI: 10.1134/s1070363209080052