二苯基膦
[CAS# 829-85-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 英文名: Diphenylphosphine
• 产品名称: 二苯基膦
• 分子式: C₁₂H₁₁P
• 分子量: 186.19
• CAS 登录号: 829-85-6
• EC 号码: 212-591-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)PC2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.07
• 沸点: 280 ºc
• 折射率: 1.6260-1.6290
• 闪点: 110 ºc

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 Danger
• 危害标签: H250-H315-H319-H335
• 防护标签: P210-P222-P231-P233-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P335+P334-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
自燃液体	Pyr. Liq.	1	H250
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 2845

发现和应用

二苯基膦是一种用途广泛的有机磷化合物，自发现以来，它就为化学领域做出了重大贡献。它独特的结构，以一个中心磷原子与两个苯基键合为特征，赋予了它独特的化学和物理特性，使其在各种化学过程中具有重要价值。

二苯基膦的合成通常涉及苯基溴化镁与三氯化磷的反应，从而形成这种有机磷化合物。该反应在无水条件下进行，以防止三氯化磷水解，确保二苯基膦的成功形成。

二苯基膦的发现标志着过渡金属化学膦配体开发的重大进步。它的结构提供了空间效应和电子效应的平衡，这对于在各种催化应用中稳定金属中心至关重要。该化合物作为双齿配体（两个苯基都与金属中心配位）的能力增强了其稳定金属配体复合物的有效性。

在应用方面，二苯基膦广泛用于过渡金属催化。它可作为各种催化反应的配体，包括氢化、交叉偶联和氢甲酰化。其稳定金属中心的能力使其特别适用于通过为金属催化剂提供电子和空间支持来促进这些反应。

二苯基膦还用于复杂有机分子的合成。该化合物作为配体的作用允许形成金属配合物，这些配合物可作为药物、农用化学品和其他精细化学品合成的中间体。二苯基膦与不同金属配位的多功能性及其影响金属中心反应性的能力使其成为有机合成的宝贵工具。

除了在催化和合成中的应用外，二苯基膦还因其在材料科学中的潜在用途而被探索。其稳定金属中心的能力可用于开发具有特定性能的材料，例如改进的机械或电气特性。

总体而言，二苯基膦代表了有机磷化学领域的一个重要进步。它的发现和应用强调了膦配体在增强金属配合物的稳定性和反应性方面的重要性，使其成为工业和学术研究中的关键组成部分。

参考文献

2024. Synthesis of functionalized 2-diphenylphosphinoethyl-containing phosphonous and phosphinic acids. Russian Chemical Bulletin, 73(2).
DOI: 10.1007/s11172-024-4145-6

2023. Chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective phosphinylation of 3,4-dihydroisoquinolines with diarylphosphine oxides. Communications Chemistry, 6(1).
DOI: 10.1038/s42004-023-00826-4

2023. Nucleophilic reactions of molybdenum cationic propargyl complexes. Russian Chemical Bulletin, 72(5).
DOI: 10.1007/s11172-023-3882-2