二苯乙腈
[CAS# 86-29-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 氰化物/腈
• 英文名: Diphenylacetonitrile
• 别名: 2,2-diphenylacetonitrile
• 产品名称: 二苯乙腈
• 分子式: C₁₄H₁₁N
• 分子量: 193.25
• CAS 登录号: 86-29-3
• EC 号码: 201-662-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C(C#N)C2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 71 - 73 ºC (实验值)
• 沸点: 322.3 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 354.8 ºC (实验值)
• 闪点: 151.6±5.7 ºC (计算值)^*, 48.9 ºC (实验值)
• 溶解度: insuluble (水) (实验值)
• 折射率: 1.585 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 Danger
• 危害标签: H301-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	5	H303
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

二苯乙腈是一种有机化合物，分子式为 C₁₄H₁₁N。其结构由中心乙腈基团 (-CH(CN)-) 和两侧苯环组成。该化合物属于芳香腈类，因其在有机合成中作为多功能中间体的作用而闻名。它在室温下呈白色至灰白色结晶固体，在乙醇、乙醚和氯仿等常见有机溶剂中可适度溶解。

二苯乙腈的合成通常是在碱存在下，用氢氰酸 (HCN) 或其他氰化物源对二苯甲酮进行氰化反应。另一种方法是，在路易斯酸催化剂（例如氯化铝 (AlCl₃)）存在下，按照 Friedel-Crafts 型路径，将苯乙腈与苯缩合。这些方法凸显了该化合物易于从易得的起始原料制备的特点。

二苯乙腈已被广泛用作合成各种精细化学品、药物和农用化学品的关键中间体。其主要应用之一是作为2,2-二苯乙酸及其衍生物的前体。在酸性或碱性条件下，腈基水解可生成相应的羧酸，然后根据所需的最终产物，可进一步转化为酰胺、酯或醇。

在药物化学中，二苯乙腈是合成非甾体抗炎药 (NSAID)、抗组胺药和中枢神经系统药物的核心结构单元。其刚性的二苯甲烷类骨架和吸电子腈基使其能够进行修饰，从而调节生物活性和药代动力学特性。在苯环上引入各种取代基以及对腈基部分进行修饰，已促成靶向组胺H₁受体和血清素5-HT受体等受体的候选药物的开发。

除药物外，二苯乙腈还被研究用作配位化学中的配体或前体。腈基可以参与金属配位，可用于制备有机金属配合物，并有望在催化领域应用。其化学反应性也使其成为多组分反应和杂环合成中的有用中间体。

二苯乙腈的化学行为是芳香腈的典型特征。它可以对腈基碳进行亲核进攻，也可以在苯环上进行亲电芳香取代反应。腈基还原可生成相应的胺，而氧化可生成亚胺酸或其他含氮官能团。这些特性在合成有机化学中被用于逐步构建更复杂的分子。

用于表征二苯乙腈的分析方法包括核磁共振 (NMR) 光谱法，该光谱法可揭示芳香族质子和腈基相邻的次甲基质子的信号。红外 (IR) 光谱法在 2,250 cm^?1 附近显示出强吸收带，这是 C≡N 伸缩振动的特征。质谱 (MS) 和元素分析也用于确认纯度和分子量。

在处理和安全方面，二苯乙腈应储存在密封容器中，并避免与湿气和强氧化剂接触。虽然通常认为其急性毒性较低，但处理时仍应采取标准实验室预防措施，包括佩戴手套、护目镜和保持适当的通风。

总而言之，二苯乙腈是一种有价值的有机合成中间体，广泛应用于医药、精细化学品和配位化学。它的合成简便、化学反应性强、结构多样，使其成为学术和工业研究中的重要化合物。

参考文献

2014. Direct Transformation of Primary Nitro Compounds into Nitriles with Sodium Dithionite. Synthesis, 46(6).
DOI: 10.1055/s-0033-1370874

2013. Heteropolyacid catalyzed click synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles from [bmim]N3 and nitriles under solvent-free conditions. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 144(12).
DOI: 10.1007/s00706-013-1025-4

2009. The Chemistry of Deprotonated α-Aminonitriles. Synthesis, 2009(12).
DOI: 10.1055/s-0029-1216839