5-(2-氟苯基)-N-甲基-1-(3-吡啶基磺酰基)-1H-吡咯-3-甲胺富马酸盐
[CAS# 881681-01-2]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 消化系统用药 >> 抗酸及胃黏膜保护药
• 英文名: 5-(2-Fluorophenyl)-N-methyl-1-(3-pyridinylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-methanamine (2E)-2-butenedioate
• 别名: (E)-but-2-enedioic acid;1-[5-(2-fluorophenyl)-1-pyridin-3-ylsulfonylpyrrol-3-yl]-N-methylmethanamine
• 产品名称: 5-(2-氟苯基)-N-甲基-1-(3-吡啶基磺酰基)-1H-吡咯-3-甲胺富马酸盐
• 分子式: C₁₇H₁₆FN₃O₂S^.C₄H₄O₄
• 分子量: 461.46
• CAS 登录号: 881681-01-2
• EC 号码: 863-483-4
• 分子行输入简码SMILES: CNCC1=CN(C(=C1)C2=CC=CC=C2F)S(=O)(=O)C3=CN=CC=C3.C(=C/C(=O)O)\C(=O)O

物理化学性质

• 溶解度: 15 mg/mL (dmso)

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Warning
• 危害标签: H302-H373
• 防护标签: P260-P264-P270-P301+P317-P319-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
致癌性	Carc.	2	H351

发现和应用

5-(2-氟苯基)-N-甲基-1-(3-吡啶磺酰基)-1H-吡咯-3-甲胺 (2E)-2-丁烯二酸酯是在研究增强吡咯基化合物药理学特性时发现的。其合成是一个多步骤过程，首先衍生化吡咯核心并加入氟苯基和吡啶磺酰基，然后进行季铵化并与富马酸 ((2E)-2-丁烯二酸酯) 形成盐。该合成结合了氟化和磺酰化技术，增强了化合物的生物活性、稳定性和溶解度。所得化合物的独特结构在药物化学中提供了多种应用。

该化合物在抗癌药物开发中具有潜力。氟苯基和吡啶磺酰基的组合增强了它与癌细胞靶标（特别是激酶和 DNA）相互作用的能力。这种相互作用可以破坏癌细胞的信号通路来抑制癌细胞的生长。作为富马酸盐，它提高了溶解度和生物利用度，成为口服药物制剂有希望的候选药物。它的结构也适用于抗炎应用，通过调节细胞因子和炎症介质的途径，有可能减少炎症，使它成为设计治疗类风湿性关节炎和炎症性肠病等慢性炎症药物的宝贵支架。它的氟苯基部分使得该化合物能够穿过血脑屏障，为神经学应用开辟了道路。它可以通过靶向特定的神经通路和受体来治疗阿尔茨海默氏症或帕金森氏症等神经退行性疾病。

吡啶磺酰基的存在使该化合物可作为酶抑制剂，可用于抑制参与代谢途径或疾病过程的酶，是研究酶功能和开发酶靶向疗法的有用工具。它的结构适用于研究药物中蛋白质-配体相互作用，通过与蛋白质的活性位点或变构位点结合，可以调节蛋白质功能，提供对蛋白质行为的洞察并有助于设计新型抑制剂或激活剂。

该化合物独特的化学特性可用作分子探针，检测特定的生物分子或环境污染物。这在需要特定和灵敏检测的诊断中特别有用。涉及吡咯和氟苯基的共轭体系使该化合物具有有趣的电子特性，成为有机半导体的候选材料，可用于开发需要高效电荷传输的电子设备，例如有机场效应晶体管 (OFET)。

作为配体，该化合物可以与过渡金属形成复合物用于催化。这些复合物可以为反应物提供合适的环境，提高反应速率，提高产品产量，促成各类化学反应。

参考文献

2012. Discovery of a Novel Pyrrole Derivative 1-[5-(2-Fluorophenyl)-1-(pyridin-3-ylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-N-methylmethanamine Fumarate (TAK-438) as a Potassium-Competitive Acid Blocker (P-CAB). Journal of Medicinal Chemistry, 55(9).
DOI: 10.1021/jm300318t

2010. 1-[5-(2-Fluorophenyl)-1-(pyridin-3-ylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-N-methylmethanamine Monofumarate (TAK-438), a Novel and Potent Potassium-Competitive Acid Blocker for the Treatment of Acid-Related Diseases. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 335(1).
DOI: 10.1124/jpet.110.170274

2011. A Study Comparing the Antisecretory Effect of TAK-438, a Novel Potassium-Competitive Acid Blocker, with Lansoprazole in Animals. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 337(3).
DOI: 10.1124/jpet.111.179556