5,6-双[4-(二甲氨基)苯基]-2,3-吡嗪二腈
[CAS# 888947-50-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 腈类化合物
• 英文名: 5,6-Bis[4-(dimethylamino)phenyl]-2,3-pyrazinedicarbonitrile
• 产品名称: 5,6-双[4-(二甲氨基)苯基]-2,3-吡嗪二腈
• 分子式: C₂₂H₂₀N₆
• 分子量: 368.43
• CAS 登录号: 888947-50-0
• 分子行输入简码SMILES: CN(C)C1=CC=C(C=C1)C2=NC(=C(N=C2C3=CC=C(C=C3)N(C)C)C#N)C#N

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 550.7±50.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 286.8±30.1 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.657 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

5,6-双[4-(二甲氨基)苯基]-2,3-吡嗪二腈是一种吡嗪衍生物，其特征是两个4-(二甲氨基)苯基取代基和两个氰基。在有机化学中，5,6-双[4-(二甲氨基)苯基]-2,3-吡嗪二腈被公认为用途广泛的化合物，尤其在材料科学领域，以及作为药物化学的合成中间体。它的发现和应用已在文献中得到充分证实，这源于吡嗪类发色团和缺电子杂环化合物的开发。

该化合物的起源与吡嗪（一种含有两个氮原子的六元杂环化合物）的研究息息相关。自19世纪以来，人们就开始探索吡嗪在天然产物中的存在及其在合成中的应用。由于吡嗪具有吸电子特性，并且在电子材料中具有应用潜力，因此在20世纪中期，将芳基取代基和氰基引入吡嗪类化合物中引起了人们的关注。 20世纪后期，由于非线性光学和有机电子学领域对具有强电子供体-受体相互作用的推挽式发色团的需求，4-(二甲氨基)苯基在5,6位、氰基在2,3位的特定位置出现了。20世纪70年代和80年代，Suzuki-Miyaura偶联等交叉偶联反应的进展使得此类功能化吡嗪的精确合成成为可能。

5,6-双[4-(二甲氨基)苯基]-2,3-吡嗪二腈的合成通常通过多步工艺进行。一种常见的合成路线是2,3-二氯-5,6-二氰基吡嗪，其由吡嗪-2,3-二腈或其前体经氯化反应合成。然后，使用钯催化剂（例如 Pd(PPh3)4）和碳酸钾等碱，通过 Suzuki-Miyaura 交联偶联反应，将 5,6 位与 4-(二甲氨基)苯基硼酸或其频哪醇酯进行官能化。此步骤引入了供电子的二甲氨基苯基团，从而形成了带有吸电子氰基的供体-受体体系。或者，吡嗪核心可以通过二氨基马来腈衍生物与合适的带有芳基取代基的二酮缩合来构建。这些步骤依赖于杂环合成和交联偶联化学中成熟的方案，以确保高产率和纯度。

该化合物的主要应用领域是材料化学，特别是作为有机电子学和非线性光学中的推挽发色团。 4-(二甲氨基)苯基团作为强电子供体，而2,3-二氰基吡嗪核心作为电子受体，形成具有显著分子内电荷转移的共轭体系。这一特性使得该化合物在有机发光二极管 (OLED)、光伏电池和荧光传感器等领域具有应用价值，其在可见光谱中的强吸收和发射优势尤为突出。在药物化学领域，该化合物可作为合成中间体，其中的氰基基团可水解为羧酸、还原为胺或环化形成杂环，从而用于合成激酶抑制剂或受体调节剂等候选药物。

在学术研究中，该化合物用于研究供体-受体相互作用、光物理性质和吡嗪的反应性。它的合成促进了交叉偶联方法和功能性发色团设计的进步。该化合物还利用其荧光和电子特性，用于开发分子探针和染料。

5,6-双[4-(二甲氨基)苯基]-2,3-吡嗪二腈的意义在于它作为一种多功能发色团和合成中间体，将电子缺乏的吡嗪核心与强大的供体-受体相互作用相结合。它的开发反映了杂环合成和交叉偶联化学领域的进展。通过在有机电子学、光子学和药物合成等领域的应用，它已成为推动材料和化学研究发展的关键工具。

参考文献

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