4-氯-2-硝基甲苯
[CAS# 89-59-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硝基化合物
• 英文名: 4-Chloro-2-nitrotoluene
• 别名: 4-chloro-1-methyl-2-nitro-benzene
• 产品名称: 4-氯-2-硝基甲苯; 2-硝基-4-氯甲苯
• 分子式: C₇H₆ClNO₂
• 分子量: 171.58
• CAS 登录号: 89-59-8
• EC 号码: 201-921-2
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C=C(C=C1)Cl)[N+](=O)[O-]

物理化学性质

• 熔点: 35-37 ºC
• 沸点: 239-240 ºC (718 mmHg)
• 闪点: 120 ºC
• 水溶性: 109 mg/L (20 ºC)

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335-H373-H411
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

• 危险品运输编号: UN 2433;UN 3457

SDS

    危险化学品

发现和应用

4-氯-2-硝基甲苯是一种芳香族化合物，化学式为 C7H6ClNO2，由 4 位被氯原子取代的甲苯环和 2 位被硝基取代的甲苯环组成。该化合物因其在有机合成中的重要中间体作用而被广泛研究，特别是在染料、药物和农用化学品的生产中。其反应性由吸电子硝基和氯基驱动，可进行多种化学转化，使其成为各种工业应用中的宝贵前体。

4-氯-2-硝基甲苯的发现和生产源于 19 世纪末和 20 世纪初对多功能中间体的需求不断增长，当时合成染料和其他化学品对纺织、制药和农业行业至关重要。该化合物通常通过硝化 4-氯甲苯合成，硝化反应将硝基引入芳环。该过程在受控条件下进行，通常使用硝化剂（例如硫酸和硝酸的混合物）来实现所需位置的选择性硝化。

4-氯-2-硝基甲苯的主要应用之一是染料工业。其结构框架是生产偶氮染料的有用前体，偶氮染料广泛用于染色纺织品、塑料和皮革。硝基促进重氮化反应，这对于产生产生明亮鲜艳颜色的偶氮键至关重要。此外，该化合物还参与了各种行业中使用的颜料的合成，确保了最终产品的稳定性和鲜艳度。

在制药领域，4-氯-2-硝基甲苯是几种活性药物成分 (API) 合成的中间体。硝基通常被还原为氨基，将化合物转化为生产具有特定生物活性的药物分子的构建块。它在制造抗菌、抗真菌和抗炎药物中的中间体作用凸显了其在药物化学中的重要性。

此外，4-氯-2-硝基甲苯还可用于农用化学品，特别是在除草剂和杀虫剂的合成中。它的化学反应性使其能够形成复杂的结构，从而有效地控制害虫种群并保护农作物。这些农用化学品在提高农业生产力和粮食安全方面发挥着至关重要的作用。

尽管 4-氯-2-硝基甲苯具有工业意义，但由于其潜在的健康和环境风险，它被归类为危险物质。众所周知，如果摄入、吸入或通过皮肤吸收，它会有毒，长期接触会导致严重的健康状况。因此，在处理这种化合物时需要采取严格的安全措施，以最大限度地降低工业和实验室环境中的风险。

总体而言，4-氯-2-硝基甲苯的发现和应用对几个关键行业产生了深远的影响。它作为染料、药物和农用化学品的前体，凸显了其在现代化学制造中的多功能性和重要性。

参考文献

2012. Molecular structure, vibrational spectra, HOMO, LUMO and NMR studies of 2-chloro-4-nitrotoluene and 4-chloro-2-nitrotoluene. Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy, 92.
DOI: 10.1016/j.saa.2012.01.038

2009. Synthesis of 6-Substituted Imidazo[2,1-b][1,3]thiazoles and 2-Substituted Imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazoles via Pd/Cu-Mediated Sonogashira Coupling. Synlett, 2009(15).
DOI: 10.1055/s-0029-1217980

2023. Investigation of the electronic and optical activity of halogen-substituted 2-nitrotoulene by density functional theory. Optical and Quantum Electronics, 55(4).
DOI: 10.1007/s11082-023-04569-3