2,4-二羟基苯甲酸
[CAS# 89-86-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 英文名: 2,4-Dihydroxybenzoic acid
• 别名: 4-Hydroxysalicylic acid; beta-Resorcylic acid
• 产品名称: 2,4-二羟基苯甲酸
• 分子式: C₇H₆O₄
• 分子量: 154.12
• CAS 登录号: 89-86-1
• EC 号码: 201-946-9
• FEMA 登录号: 3798
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1O)O)C(=O)O

物理化学性质

• 熔点: 225-227 ºc
• 水溶性: 8 g/L (20 ºc)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2,4-二羟基苯甲酸，通常称为β-二羟基苯甲酸，是一种苯甲酸衍生物，在苯环的 2 位和 4 位上有两个羟基。该化合物属于羟基苯甲酸家族，羟基苯甲酸在自然界中是植物代谢物。其化学结构具有多种反应性，使其成为各种合成应用中必不可少的中间体。

2,4-二羟基苯甲酸的发现可以追溯到有机化学的早期研究，该研究侧重于探索天然化合物。它主要从植物中分离出来，在植物中作为各种次级代谢物的成分。随着时间的推移，由于其能够作为多种化学反应的前体，它在有机合成领域的重要性日益增加。

在应用方面，2,4-二羟基苯甲酸广泛应用于制药行业。它是合成生物活性分子的基石，尤其是在制造具有抗菌、抗炎和抗癌特性的药物方面。例如，它可用于生产具有抗真菌和抗癌特性的间苯二甲酸内酯。

2,4-二羟基苯甲酸还可用于化妆品行业，利用其抗氧化特性。它有助于保护皮肤细胞免受氧化应激，从而防止过早衰老。此外，它在配方中的存在可以增强化妆品的稳定性和功效。

除了药品和化妆品外，2,4-二羟基苯甲酸还因其抗菌特性在食品工业中作为防腐剂发挥作用。它还被用于有机电子和材料科学，其结构特征可用于开发具有独特电子特性的新材料。

参考文献

2023. Design, Synthesis, and In Vitro and In Vivo Bioactivity Studies of Hydrazide-Hydrazones of 2,4-Dihydroxybenzoic Acid. International Journal of Molecular Sciences, 24(24).
DOI: 10.3390/ijms242417481

2023. 2,4-Dihydroxybenzoic Acid, a Novel SA Derivative, Controls Plant Immunity via UGT95B17-Mediated Glucosylation: A Case Study in Camellia Sinensis. Advanced science (Weinheim, Baden-Wurttemberg, Germany), 11(8).
DOI: 10.1002/advs.202307051

2024. Supramolecular assembly in 2-amino-5-bromo-3-methylpyridinium-2,4-dihydroxybenzoate monohydrate mediated by hydrogen bonding interactions: experimental and theoretical approach. Chemical Papers, 78(5).
DOI: 10.1007/s11696-023-03260-x