2,6-二羟基苯甲酸
[CAS# 303-07-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酸
• 英文名: 2,6-Dihydroxybenzoic acid
• 别名: 2,6-Resorcylic acid; gamma-Resorcylic acid
• 产品名称: 2,6-二羟基苯甲酸
• 分子式: C₇H₆O₄
• 分子量: 154.12
• CAS 登录号: 303-07-1
• EC 号码: 206-134-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C(=C1)O)C(=O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 165 ºc (分解)
• 折射率: 1.671, 计算值^*
• 沸点: 343.7±32.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 175.8±21.6 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

2,6-二羟基苯甲酸，也称为水杨酸或 2,6-二羟基苯甲酸，是一种分子式为 C7H6O4 的有机化合物。该化合物是苯甲酸的衍生物，其特征在于在芳香环的 2 位和 6 位上存在两个羟基。2,6-二羟基苯甲酸的发现可以追溯到 19 世纪末，当时它首次从柳树 (Salix 种) 的树皮中分离出来。它的历史意义归因于它与水杨酸盐的镇痛和抗炎特性有关，这导致了阿司匹林 (乙酰水杨酸) 的开发。

2,6-二羟基苯甲酸的应用非常广泛，特别是在医学、农业和分析化学领域。其最显着的用途之一是在制药行业，它是合成各种水杨酸盐衍生物的前体。这些化合物以其抗炎、镇痛和解热特性而闻名。水杨酸本身通常用于痤疮和牛皮癣的局部治疗配方，因为它有助于去除皮肤角质并减少炎症。

在农业中，2,6-二羟基苯甲酸已被确定为植物生长调节剂。它在增强植物对干旱和疾病等环境压力的抵抗力方面发挥着作用。它作为生物刺激剂的应用促进了根系发育和植物整体活力，使其在可持续农业实践中具有重要价值。研究人员已经探索了它在提高作物产量和提高各种粮食作物营养质量方面的潜力。

此外，2,6-二羟基苯甲酸还用于分析化学，特别是在开发各种检测金属离子的分析方法中。它可以与某些金属离子形成稳定的复合物，从而有助于在环境样品中测定它们。该化合物已用于分光光度法分析重金属，为环境监测工作做出了贡献。

2,6-二羟基苯甲酸的合成通常涉及苯甲酸的羟基化或2,6-二羟基苯甲醛的氧化。这些合成路线简单明了，可以高效生产化合物用于研究和工业应用。

总之，2,6-二羟基苯甲酸是一种备受关注的化合物，因为它在医学、农业和分析化学中有着广泛的应用。它的历史重要性源于它与水杨酸盐及其治疗作用的联系，至今仍然具有重要意义。对其特性和潜在用途的持续研究可能会在各个领域取得进一步进展，特别是在可持续农业实践和新型治疗剂的开发方面。

参考文献

2024. A pushed biosynthesis of 2,6-dihydroxybenzoic acid by the recombinant 2,3-dihydroxybenzoic acid decarboxylase immobilized on novel amino-modified lignin-containing cellulose nanocrystal aerogel. Bioresource Technology, 393.
DOI: 10.1016/j.biortech.2023.130218

2022. Study on the interaction between 2,6-dihydroxybenzoic acid nicotine salt and human serum albumin by multi-spectroscopy and molecular dynamics simulation. Spectrochimica Acta. Part A, Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 270.
DOI: 10.1016/j.saa.2022.120868

2023. Chemical characterization, in vitro antioxidant, anti-cancer and enzyme inhibition activities of three edible mushroom species. Journal of Food Measurement and Characterization, 17(5).
DOI: 10.1007/s11694-023-02066-5