他唑巴坦酸
[CAS# 89786-04-9]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗生素类药物 >> β-内酰胺酶抑制剂
• 英文名: Tazobactam acid
• 别名: (2S,3S,5R)-3-Methyl-4,4,7-trioxo-3-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• 产品名称: 他唑巴坦酸; [2S-(2a,3b,5a)]-3-甲基-7-氧代-3-(1H-1,2,3-三氮唑-1-基甲基)-4-硫代-1-氮杂双环[3,2,0]庚烷-2-羧酸 4,4-二氧化物
• 分子式: C₁₀H₁₂N₄O₅S
• 分子量: 300.29
• CAS 登录号: 89786-04-9
• EC 号码: 618-303-7
• 分子行输入简码SMILES: C[C@@]1([C@@H](N2[C@H](S1(=O)=O)CC2=O)C(=O)O)CN3C=CN=N3

物理化学性质

• 溶解度: 10 mm (dmso) (实验值)
• 密度: 1.9±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.818, 计算值^*
• 沸点: 707.1±70.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 381.4±35.7 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 Dander
• 危害标签: H317-H334-H373-H400-H411
• 防护标签: P233-P260-P261-P271-P272-P273-P280-P284-P302+P352-P304+P340-P319-P321-P333+P317-P342+P316-P362+P364-P391-P403-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

发现和应用

他唑巴坦酸是一种主要用于治疗细菌感染的化合物。它是一种β-内酰胺酶抑制剂，通常与哌拉西林等抗生素联合使用，以对抗抗生素耐药性细菌引起的感染。他唑巴坦的发现可以追溯到 20 世纪 80 年代，当时它是为了应对细菌对β-内酰胺类抗生素耐药性日益增加的威胁而开发的。

他唑巴坦酸通过抑制某些细菌产生的β-内酰胺酶起作用，这些酶会降解青霉素和头孢菌素等β-内酰胺类抗生素。通过抑制这些酶，他唑巴坦增强了联合用药抗生素的有效性，使它们能够更有效地对抗耐药菌株。这种作用机制使他唑巴坦成为治疗耐药病原体（包括大肠杆菌、铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌）引起的感染的重要成分。

他唑巴坦与哌拉西林的组合以 Zosyn 为品牌销售，在医院广泛用于治疗各种感染，包括肺炎、腹腔内感染和尿路感染。这种联合疗法的有效性使其成为由耐药菌引起的严重感染患者的标准治疗选择。他唑巴坦酸本身不用作独立抗生素，因为其主要作用是增强哌拉西林的活性。

除了临床用途外，对新型 β-内酰胺酶抑制剂（如他唑巴坦）的开发研究仍在继续。这些抑制剂在对抗日益严重的抗菌素耐药性问题方面发挥着关键作用，该领域的创新对于开发治疗难治性感染的新疗法至关重要。

他唑巴坦酸在现代医学中的作用凸显了对抗细菌耐药性的重要性，这仍然是传染病治疗中最重大的挑战之一。随着研究的不断进步，他唑巴坦和类似化合物的使用将继续发展，为更有效的耐药性感染治疗带来希望。

参考文献

2007. Biochemical Characterization of PER-2 and Genetic Environment of bla PER-2. Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 51(7).
DOI: 10.1128/aac.01395-06

2005. Quantitation and stability of piperacillin and tazobactam in plasma and ultrafiltrate from patients undergoing continuous venovenous hemofiltration by HPLC. Biomedical chromatography : BMC, 19(4).
DOI: 10.1002/bmc.482

2003. Piperacillin-tazobactam is more effective than ceftriaxone plus gentamicin in febrile neutropenic patients with hematological malignancies: a randomized comparison. Supportive care in cancer : official journal of the Multinational Association of Supportive Care in Cancer, 11(6).
DOI: 10.1007/s00520-003-0463-7