联苯胺-d8
[CAS# 92890-63-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 联苯化合物
• 英文名: Benzidine-d8
• 别名: 4-(4-amino-2,3,5,6-tetradeuteriophenyl)-2,3,5,6-tetradeuterioaniline
• 产品名称: 联苯胺-d8
• 分子式: C₁₂H₄D₈N₂
• 分子量: 192.29
• CAS 登录号: 92890-63-6
• EC 号码: 693-875-9
• 分子行输入简码SMILES: [2H]C1=C(C(=C(C(=C1C2=C(C(=C(C(=C2[2H])[2H])N)[2H])[2H])[2H])[2H])N)[2H]

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.667, 计算值^*
• 沸点: 358.7±17.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 203.5±20.4 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 Danger
• 危害标签: H302-H350-H400-H410
• 防护标签: P203-P264-P270-P273-P280-P301+P317-P318-P330-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
致癌性	Carc.	1A	H350
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400

发现和应用

联苯胺-d₈是联苯胺的完全氘化同位素异构体，联苯胺是一种对称芳香二胺，分子式为C₁₂D₁₂N₂。在该化合物中，联苯胺芳环上键合的八个氢原子均被氘原子（氢的稳定同位素）取代。这种取代不会显著改变化合物的化学行为，但由于氘的质量差异和核特性，它在光谱分析和示踪应用中具有独特的特性。

其母体化合物联苯胺最早于19世纪通过酸性条件下肼苯的联苯胺重排反应合成，这是有机化学中的经典反应。重排反应至今仍是生产联苯胺衍生物的主要合成途径。联苯胺-d₈ 的合成路线类似，以氘化前体（例如肼苯-d₈）为原料，肼苯-d₈ 可由硝基苯-d₅ 还原或通过直接氘化策略获得。需要严格控制反应条件，以确保氘的完全掺入，并防止在纯化过程中与氢发生逆交换。

联苯胺-d₈ 在分析化学中具有特殊用途，尤其是在同位素稀释质谱 (IDMS) 中。在该技术中，它可作为内标，用于定量分析复杂基质（例如环境样品、工业废水或生物体液）中的联苯胺。使用氘化类似物可确保其与目标分析物几乎相同的化学行为，同时由于氘原子引起的质量偏移，能够在质谱检测中进行区分。

联苯胺-d₈ 的另一个已确定的应用是核磁共振 (NMR) 波谱，用于研究同位素对化学位移和反应动力学的影响。用氘取代氢会影响振动模式和偶极相互作用，使其成为探索芳香二胺或相关体系反应机理的有效工具。在机理研究中，联苯胺-d₈ 还可以通过消除可交换质子的信号来帮助追踪质子转移或氢键形成过程。

在材料研究领域，联苯胺及其衍生物（包括同位素标记的衍生物）因其在有机半导体材料中的作用而受到广泛研究。虽然出于安全考虑，联苯胺本身在现代电子应用中较少使用，但其结构可作为理解扩展共轭体系中电荷传输的模型。氘代类似物，例如联苯胺-d₈，可用于涉及中子散射的基础研究，其中氘的使用由于其中子散射特性而增强了对比度。

联苯胺-d₈也有助于毒理学研究和环境监测。由于联苯胺是已知的人类致癌物，并且历史上曾用于染料工业，因此对该化合物及其代谢物的痕量分析对于职业安全和环境保护至关重要。使用联苯胺-d₈作为参考标准，可确保高精度地检测低浓度联苯胺，并将其与结构相似的化合物或降解产物区分开来。

联苯胺-d₈的所有应用都需要严格的实验室处理规程，因为该化合物的毒理学特性被认为与非氘代对应物相似。尽管用氘替代，但其芳香胺官能团及其相关的健康危害仍然令人担忧。因此，涉及联苯胺-d₈的操作必须符合与致癌芳香胺相关的安全法规。

联苯胺-d₈的科学应用展现了同位素标记化合物在分析化学和机械化学中的广泛应用。其稳定同位素标记为定量分析、结构解析和机械解析提供了精确的工具，尤其是在痕量检测以及异构体或类似物之间鉴别至关重要的领域。将联苯胺-d₈整合到经过验证的分析方法和对照研究中，凸显了其在多个化学研究学科中的相关性。

参考文献

2024. Cell membrane chromatography relative competitive method for the accurate determination of relative KD values of drug-receptor interactions. Archives of Pharmacal Research, 47.
DOI: 10.1007/s12272-024-01525-x

2023. Molecular Model of Norfloxacin Translocation through Yersinia pseudotuberculosis Porin OmpF Channel: Electrophysiological and Molecular Modeling Study. Biochemistry (Moscow), Supplement Series A: Membrane and Cell Biology, 17.
DOI: 10.1134/s1990747823070024

2019. Fluoroquinolones structural and medicinal developments (2013?018): Where are we now? Bioorganic & Medicinal Chemistry, 27(14).
DOI: 10.1016/j.bmc.2019.05.038