试卤灵 beta-D-吡喃半乳糖苷
[CAS# 95079-19-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡喃类化合物
• 英文名: Resorufin beta-D-galactopyranoside
• 别名: 7-(beta-D-Galactopyranosyloxy)-3H-phenoxazin-3-one
• 产品名称: 试卤灵 beta-D-吡喃半乳糖苷
• 分子式: C₁₈H₁₇NO₈
• 分子量: 375.33
• CAS 登录号: 95079-19-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(C=C1O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)OC4=CC(=O)C=CC4=N2

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.23 g/L) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 1.71±0.1 g/cm³ (20 ºc 760 torr), 计算值^*
• 沸点: 651.6±55.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 347.9±31.5 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.724 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

试卤灵β-D-吡喃半乳糖苷是一种合成化合物，广泛用作生化分析中的荧光底物，尤其用于检测β-半乳糖苷酶的活性。该分子由一个试卤灵基团和一个β-D-吡喃半乳糖苷糖单元连接而成。经β-半乳糖苷酶水解后，糖苷键断裂，释放出游离的试卤灵，这是一种可定量测定的荧光化合物。

试卤灵β-D-吡喃半乳糖苷作为底物的发现，是荧光酶底物研究的一项重要进展，旨在对生物样品中的酶活性进行灵敏且特异的检测。试卤灵本身是一种众所周知的荧光团，其激发和发射波长适用于多种荧光检测系统。它与糖基结合后会形成一种非荧光化合物，只有在酶促裂解后才会发出强荧光，从而使检测结果具有清晰的信噪比。

该底物在分子生物学、微生物学和临床诊断领域有着广泛的应用。它常用于在以lacZ基因为报告基因的基因表达研究中监测β-半乳糖苷酶的活性。在这种情况下，表达β-半乳糖苷酶的细胞将试卤灵β-D-吡喃半乳糖苷转化为试卤灵，从而可以基于荧光检测和定量基因表达水平。该方法比显色底物更具优势，灵敏度更高，并且能够实时监测。

试卤灵β-D-吡喃半乳糖苷也用于细菌检测和鉴定分析。许多细菌表达β-半乳糖苷酶，该底物可通过荧光测量实现快速灵敏的检测，从而提高微生物诊断的速度和准确性。此外，该底物还可用于高通量筛选试验，以评估β-半乳糖苷酶或相关糖苷酶的抑制剂，从而促进药物研发。

在酶学领域，该化合物有助于表征β-半乳糖苷酶在不同条件下（包括pH、温度以及抑制剂或活化剂的存在）的动力学和活性。试卤灵产生的荧光信号可实现精确的动力学测量，并最大程度地减少其他样品成分的干扰。

试卤灵β-D-吡喃半乳糖苷的生产涉及化学合成技术，该技术将吡喃半乳糖苷单元通过糖苷键连接到试卤灵荧光团上。该产品以适合实验室使用的纯化形式供应，通常为粉末或浓缩溶液。

安全考虑包括在适当的实验室条件下处理该化合物，以避免暴露和污染。该化合物的稳定性和溶解度特性已得到充分证实，以确保可靠的测定性能。

综上所述，试卤灵β-D-半乳吡喃糖苷是生化和分子生物学研究中的重要工具。它的发现和应用凸显了荧光底物在各种科学领域中实现灵敏、特异且多功能的β-半乳糖苷酶活性检测的重要性。

参考文献

1988. A single-cell assay of ?galactosidase activity in Saccharomyces cerevisiae. Cytometry, 9(4).
DOI: 10.1002/cyto.990090418

1999. beta-galactosidase assay using capillary electrophoresis laser-induced fluorescence detection and resorufin-beta-D-galactopyranoside as substrate. Biomedical Chromatography, 13(8).
DOI: 10.1002/(sici)1099-0801(199912)13:8<516::aid-bmc918>3.0.co;2-u

2017. Planar yeast estrogen screen with resorufin-?D-galactopyranoside as substrate. Journal of Chromatography A, 1497.
DOI: 10.1016/j.chroma.2017.03.047