6-溴-4-羟基喹啉-3-甲酸
[CAS# 98948-95-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 喹啉类化合物
• 英文名: 6-Bromo-4-hydroxyquinoline-3-carboxylic acid
• 产品名称: 6-溴-4-羟基喹啉-3-甲酸
• 分子式: C₁₀H₆BrNO₃
• 分子量: 268.06
• CAS 登录号: 98948-95-9
• EC 号码: 804-515-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(C=C1Br)C(=O)C(=CN2)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 436.9±45.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 218.0±28.7 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.751 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H319
• 防护标签: P264+P265-P280-P305+P351+P338-P337+P317

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	5	H303
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

6-溴-4-羟基喹啉-3-羧酸是一种卤代喹啉衍生物，其喹啉环的第六位、第四位和第三位分别连接着一个溴原子、一个羟基和一个羧基。喹啉骨架是一种双环杂芳环体系，以其生物活性和化学活性多样性而闻名。卤素、羟基和羧基的取代可以调节其电子性质和反应活性。这些官能团的组合能够实现选择性化学转化，并促进与生物靶点的相互作用，使该化合物成为药物和合成化学中重要的中间体。

6-溴-4-羟基喹啉-3-羧酸的合成通常以适当取代的苯胺或喹啉前体为起始原料，通过卤化、羟基化和羧化反应进行官能化。 6位溴化通常在严格控制的条件下进行，以避免多卤代反应；羟基和羧酸基团则通过氧化或缩合反应引入。纯化通常采用重结晶或色谱法，得到具有明确化学组成和功能完整性的结晶固体。

在有机合成中，6-溴-4-羟基喹啉-3-羧酸是一种用途广泛的结构单元，可用于制备取代喹啉衍生物。6位上的溴原子能够参与钯催化的交叉偶联反应，例如Suzuki偶联或Buchwald-Hartwig偶联反应，从而引入芳基、杂芳基或烷基。羟基可用于醚化、酯化或酰化等衍生化反应，而羧酸基团可被活化用于形成酰胺键或酯化反应。这些多个反应位点使得该化合物适用于构建具有可调化学和物理性质的复杂分子结构。

在药物化学领域，6-溴-4-羟基喹啉-3-羧酸衍生物已被探索作为生物活性化合物的骨架，包括抗菌剂、抗癌剂和酶抑制剂。其平面喹啉核心结构可与蛋白质靶标形成π-π堆积相互作用和氢键，而4、3和6位取代基则可调节溶解度、结合亲和力和代谢稳定性。该化合物的多功能性使其骨架易于系统性修饰，从而优化药理活性和特异性。

该化合物还被用于化学研究的方法学开发和材料化学领域。溴化位点以及活性羟基和羧基使其可用于探索选择性功能化技术、交叉偶联反应和杂环衍生化策略。在材料科学领域，喹啉衍生物因其光学、电子和配位性质而备受关注，而6-溴-4-羟基喹啉-3-羧酸可作为此类功能材料的前体。

6-溴-4-羟基喹啉-3-羧酸在常温常压下为稳定的固体，在二甲基甲酰胺、二甲基亚砜和乙醇等极性有机溶剂中具有中等溶解度。它通常对光和空气稳定，但应避免接触强氧化剂或还原剂以保持官能团的完整性。其稳定性和反应活性相结合，使其适用于实验室和工业环境中的多步合成和衍生化反应。

总而言之，6-溴-4-羟基喹啉-3-羧酸是一种化学用途广泛的卤代喹啉衍生物。其溴、羟基和羧基官能团为选择性转化提供了多种途径，可用于合成生物活性化合物、复杂的杂环分子和功能材料。其结构特征和反应活性使其成为合成化学和药物化学中的关键中间体。

参考文献

2022. Discovery of small molecule inhibitors of Plasmodium falciparum apicoplast DNA polymerase. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 37(1).
DOI: 10.1080/14756366.2022.2070909

2014. A High-Throughput Assay to Identify Inhibitors of the Apicoplast DNA Polymerase from Plasmodium falciparum. Journal of Biomolecular Screening, 19(5).
DOI: 10.1177/1087057114528738

2006. Evaluation of 3-Carboxy-4(1H)-quinolones as Inhibitors of Human Protein Kinase CK2. Journal of Medicinal Chemistry, 49(22).
DOI: 10.1021/jm050048t