6-溴-4-羟基喹啉
[CAS# 145369-94-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 喹啉类化合物
• 英文名: 6-Bromo-4-hydroxyquinoline
• 别名: 6-Bromo-4-quinolinol
• 产品名称: 6-溴-4-羟基喹啉
• 分子式: C₉H₆BrNO
• 分子量: 224.05
• CAS 登录号: 145369-94-4
• EC 号码: 800-764-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(C=C1Br)C(=O)C=CN2

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 281 - 283 ºc (实验值)
• 沸点: 370.7±22.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 178.0±22.3 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.718 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

6-溴-4-羟基喹啉是一种有机化合物，属于羟基喹啉类化合物，该类化合物是一类含氮杂环分子，具有多种化学和生物学性质。它最初是通过在可控条件下对4-羟基喹啉进行溴化而制备的。在喹啉环的6位引入溴原子会改变分子的电子性质和空间性质，从而显著影响其反应活性以及与生物靶标的相互作用。4-羟基是关键的功能位点，能够形成氢键并与金属配位，这使得该分子易于进行进一步的化学修饰。6-溴-4-羟基喹啉的合成策略通常包括在酸性或中性介质中使用N-溴代丁二酰亚胺或溴等试剂进行选择性溴化。为了提高选择性并防止副反应，通常会在4-羟基位置引入保护基，然后脱保护得到最终产物。其他合成方法包括以取代苯胺为起始原料的多步合成，该合成首先进行环化反应，然后进行溴化反应。该化合物的化学结构使其能够作为前体，用于合成多种具有潜在药用价值的衍生物。

在药物化学领域，6-溴-4-羟基喹啉可作为骨架，用于设计具有抗菌、抗病毒和抗癌特性的分子。其卤代位点可以增强亲脂性并提高细胞摄取，这对生物活性至关重要。多种羟基喹啉衍生物已被研究用作拓扑异构酶和激酶等酶的抑制剂，而溴代类似物由于与活性位点的相互作用增强，通常表现出更高的活性。此外，4-羟基可以与金属离子螯合，这一特性已被用于开发金属基药物和显像剂。 6-溴-4-羟基喹啉衍生物能够与过渡金属形成稳定的配合物，因此可用于多种诊断应用，包括荧光检测和磁共振成像造影剂。

该化合物还可用于合成杂环化合物库，以进行药物发现中的高通量筛选。其化学多功能性使其能够在2、3、5、7和8位引入各种取代基，从而使化学家能够高效地探索构效关系。除了药物应用外，6-溴-4-羟基喹啉还可用作材料科学中的中间体，用于配位化学中配体的制备以及发光化合物的设计。溴取代基可通过交叉偶联反应（例如Suzuki或Sonogashira反应）进一步官能化，从而得到一系列具有特定电子性质的功能分子。这些应用表明了该化合物在学术研究和工业化学合成中的实用性。

在分析化学中，6-溴-4-羟基喹啉因其独特的吸收和发射特性，可作为发色团用于传感器设计。该化合物的反应活性使其能够衍生化，从而构建对pH值、金属离子浓度或氧化还原环境变化具有响应的探针。这使其在生化分析和环境监测中具有重要价值。稳定的杂环骨架、活性羟基和位置恰当的溴原子相结合，为化学家提供了一个用途广泛的平台，可用于药物开发、材料科学和分析化学等领域。

参考文献

Greco G, Ricci F, and De Rinaldis F (2002) Synthesis and functionalization of halogenated hydroxyquinolines. Journal of Heterocyclic Chemistry 39 5 1031-1037 DOI: 10.1002/jhet.5570390515