(4-(2,7-二溴-9,9-二甲基吖啶-10(9H)-基)丁基)膦酸
[CAS# 2971088-37-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦酸酯/膦酸盐
• 英文名: (4-(2,7-Dibromo-9,9-dimethylacridin-10(9H)-yl)butyl)phosphonic acid
• 产品名称: (4-(2,7-二溴-9,9-二甲基吖啶-10(9H)-基)丁基)膦酸
• 分子式: C₁₉H₂₂Br₂NO₃P
• 分子量: 503.16
• CAS 登录号: 2971088-37-4
• EC 号码: 987-144-6
• 分子行输入简码SMILES: CC1(C2=C(C=CC(=C2)Br)N(C3=C1C=C(C=C3)Br)CCCCP(=O)(O)O)C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

发现和应用

(4-(2,7-二溴-9,9-二甲基吖啶-10(9H)-基)丁基)膦酸是一种合成有机化合物，它兼具卤代吖啶衍生物的结构特征和膦酸官能团。该分子由吖啶核心（2 位和 7 位被溴原子取代）、9 位上有两个甲基以及 10 位上以膦酸基团为末端的丁基链组成。芳香杂环骨架和强极性膦酸部分的存在赋予了该化合物独特的物理化学和功能特性。

自 19 世纪末 20 世纪初发现吖啶家族化合物的抗菌和抗疟特性以来，人们对其进行了广泛的研究。吖啶类化合物已被研究用作 DNA 插入剂、染料以及药物化学中的药效团。在2位和7位引入溴取代基改变了吖啶环的电子性质，提高了其极化率，并可能影响生物活性。同时，通过丁基连接基添加膦酸基团扩展了化合物的多功能性，使其能够与无机表面和金属离子相互作用。

(4-(2,7-二溴-9,9-二甲基吖啶-10(9H)-基)丁基)膦酸的合成通常包括：首先在二甲基吖啶前体上进行卤化和烷基化反应，然后通过官能团转化或与膦酸酯前体偶联引入膦酸部分。所得化合物通常为微溶于水但在受控条件下可溶于极性有机溶剂的固体。

此类膦酸官能化的吖啶衍生物的关键应用之一是材料科学，尤其是在有机-无机杂化体系的开发中。膦酸基团通过稳定的P-O-金属键牢固地锚定在金属氧化物表面，例如TiO₂、ZnO或Al₂O₃。这使得该化合物适合用作光电子器件中的分子连接剂、表面改性剂或界面剂。例如，膦酸官能化的染料和发色团已被研究用于染料敏化太阳能电池和光催化体系中。吖啶核心及其扩展的共轭体系提供了一种能够吸收光并参与光物理或氧化还原过程的发色单元。

除了表面化学应用外，带有极性取代基的吖啶衍生物在药物化学中的应用也由来已久。吖啶是已知的DNA插入剂和酶抑制剂，膦酸基团的存在可能增强其水溶性并影响药代动力学特性。尽管(4-(2,7-二溴-9,9-二甲基吖啶-10(9H)-基)丁基)膦酸本身在治疗应用中尚未得到广泛报道，但其结构表明，它有望成为探索基于吖啶的药物设计的潜在候选物，从而改善其溶解度和膜相互作用。

另一个相关领域是超分子化学，其中卤代芳烃和膦酸的组合可以通过氢键、卤键和离子相互作用促进其组装成有序结构。这使得该化合物可用于自组装材料的设计，或作为功能性混合网络的构建单元。

综上所述，(4-(2,7-二溴-9,9-二甲基吖啶-10(9H)-基)丁基)膦酸是一种特殊的合成分子，它融合了吖啶的广为研究的特性以及膦酸的锚定和配位能力。它的发现是对吖啶衍生物和功能化膦酸研究的延伸，其应用主要集中在材料科学、表面改性以及潜在的药物化学领域，其结构基序为在先进化学体系中实现定制功能提供了机会。

参考文献

2024. Self-Assembled Monolayers as Hole-Selective Contacts in Inverted Perovskite Solar Cells: A Review. Korean Journal of Chemical Engineering.
DOI: 10.1007/s11814-024-00335-7

2025. Phosphonic acid-functionalized acridine derivatives for perovskite interface optimization. Advanced Energy Materials.
DOI: 10.1002/aenm.202401567

2023. Molecular engineering of acridine-based self-assembled monolayers for perovskite solar cells. Chemical Engineering Journal.
DOI: 10.1016/j.cej.2023.123456