双(4-甲基苯基)膦
[CAS# 1017-60-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: 双(4-甲基苯基)膦
• 英文名: Bis(4-tolyl)phosphine
• 别名: Bis(p-methylphenyl)phosphine; Di-p-tolylphosphine
• 分子式: C₁₄H₁₅P
• 分子量: 214.24
• CAS 登录号: 1017-60-3
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=C(C=C1)PC2=CC=C(C=C2)C

物理化学性质

• 沸点: 305.8±35.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 138.8±25.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H250-H252-H301+H311-H332
• 防护标签: P231-P301+P310-P305+P351+P338-P403+P233-P422-P501

发现和应用

双（4-甲苯基）膦是一种有机磷化合物，因其在催化和有机合成中的重要性而广受认可。该物质的特征是存在两个连接到中心磷原子的 4-甲苯基（甲基取代的苯基）。这种结构配置赋予双（4-甲苯基）膦独特的化学性质，使其成为各种催化过程中必不可少的配体，特别是在过渡金属催化领域。

双（4-甲苯基）膦的发现可以追溯到 20 世纪中叶正在进行的以开发有机磷化合物为重点的研究。这些化合物特别受关注，因为它们能够与金属中心配位并影响金属催化反应的反应性和选择性。双（4-甲苯基）膦具有相对简单但有效的结构，很快成为化学家研究其作为配体潜力的研究对象。

双（4-甲苯基）膦的主要应用之一是其在过渡金属催化中作为配体的作用。在这些催化系统中，配体对于稳定金属中心、调节其电子性质以及影响催化反应结果至关重要。研究表明，双（4-甲苯基）膦可与多种过渡金属（包括钯、铂和铑）形成稳定的配合物。这些配合物广泛用于交叉偶联反应，例如 Suzuki-Miyaura、Heck 和 Stille 偶联。这些反应是有机合成的基础，可以形成碳-碳键，而碳-碳键对于构建复杂的有机分子（包括药物、农用化学品和材料）至关重要。

除了催化应用外，双（4-甲苯基）膦还可用作合成其他有机磷化合物的试剂。由于其能够进行各种化学转化，因此可以作为制备更复杂的膦配体的构建块，这些配体是为特定的催化目的而定制的。双（4-甲苯基）膦在配体设计中的多功能性使其成为开发具有更高效率、选择性和稳定性的新催化系统的宝贵工具。

此外，双（4-甲苯基）膦独特的电子和空间性质也已在材料科学中得到利用。膦与金属中心配位的能力已用于配位聚合物和金属有机骨架 (MOF) 的设计。这些材料具有广泛的应用范围，从气体储存和分离到催化和药物输送。通过修饰甲苯基，双（4-甲苯基）膦的可调性进一步增强了其在这些先进材料中的实用性，使研究人员能够针对特定应用微调所得材料的性质。

双（4-甲苯基）膦对现代化学的影响是巨大的，因为它仍然是基础研究和工业过程中的关键组成部分。它在催化中作为配体的作用促进了更可持续和更高效的合成方法的发展，而它在材料科学中的应用为设计具有定制特性的先进材料开辟了新途径。

参考文献

2012. Phospha-Michael Additions to Activated Internal Alkenes: Steric and Electronic Effects. The Journal of Organic Chemistry, 77(2).
DOI: 10.1021/jo202183u