3,4-二羟基苯乙酸
[CAS# 102-32-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酸
• 产品名称: 3,4-二羟基苯乙酸
• 英文名: 3,4-Dihydroxyphenylacetic acid
• 别名: Homoprotocatechuic acid; DOPAC
• 分子式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.15
• CAS 登录号: 102-32-9
• EC 号码: 203-024-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1CC(=O)O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 127-130 °C (实验值)
• 折射率: 1.643, 计算值^*
• 沸点: 418.4±30.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 221.0±21.1 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

3,4-二羟基苯乙酸，通常称为 DOPAC，是一种儿茶酚衍生物，是多巴胺降解途径中的关键代谢物。该化合物具有苯乙酸骨架，在 3 位和 4 位有两个羟基，这赋予了它特有的儿茶酚特性。DOPAC 在神经化学过程中起着重要作用，在生化研究和临床研究中有着广泛的应用。

DOPAC 的发现与早期对多巴胺代谢的研究有关。研究人员发现它是多巴胺氧化脱氨过程中形成的主要产物，由单胺氧化酶 (MAO) 催化。后续研究表明，DOPAC 经过进一步代谢，最终导致多巴胺分解代谢的主要终产物高香草酸 (HVA) 的排泄。这一理解对于探索神经递质周转和功能的动态至关重要。

DOPAC 已被广泛用作神经科学和临床研究中的生物标志物。它在生物体液（如脑脊液和尿液）中的存在和浓度可作为多巴胺代谢的指标。这些测量对于诊断和监测神经系统疾病（包括帕金森病、精神分裂症和某些情绪障碍）至关重要。DOPAC 水平升高或降低可以深入了解多巴胺能活动，从而能够更精确地评??估疾病进展和治疗效果。

除了作为生物标志物的作用外，DOPAC 还因其抗氧化特性而受到关注。作为儿茶酚化合物，它具有清除活性氧并保护细胞免受氧化应激的能力。这些特性使其成为研究氧化损伤及其对神经退行性疾病影响的宝贵工具。研究人员已经在体外和体内模型中探索了其作用，突出了其作为神经保护剂的潜力。

DOPAC 还可作为多巴胺衍生物和其他生物活性化合物合成的前体。其明确的化学结构允许对其进行修改，从而产生各种功能分子。这些衍生物在药理学中具有应用，特别是在设计针对多巴胺能系统的药物方面。

尽管 DOPAC 具有诸多好处，但它作为儿茶酚的反应性在储存和处理方面带来了挑战，需要特定的条件来防止氧化。高效液相色谱 (HPLC) 等分析技术的进步提高了生物样品中 DOPAC 定量的准确性和效率，进一步扩大了其在研究和诊断中的实用性。

对 3,4-二羟基苯乙酸的持续研究强调了其在理解多巴胺代谢及其对人类健康的更广泛影响方面的重要性。它作为生物标志物、抗氧化剂和化学前体的作用确保了它在基础科学和应用科学中的持续相关性。

参考文献

1979. Striatal DOPAC elevation predicts antipsychotic efficacy of metoclopramide. Life Sciences, 24(20).
DOI: 10.1016/0024-3205(79)90243-1

1979. Further studies on the sequence of dopamine metabolism in the rat brain. European Journal of Pharmacology, 56(4).
DOI: 10.1016/0014-2999(79)90261-9

1979. Baclofen and muscimol: Behavioural and neurochemical sequelae of unilateral intranigral administration and effects on 3H-GABA receptor binding. Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology, 307(1).
DOI: 10.1007/bf00507114