乙酰丁香酮
[CAS 2478-38-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酮
• 产品名称: 乙酰丁香酮
• 英文名: Acetosyringone
• 别名: 4'-Hydroxy-3',5'-dimethoxyacetophenone; 3',5'-Dimethoxy-4'-hydroxyacetophenone
• 分子式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.20
• CAS 登录号: 2478-38-8
• EC 号码: 219-610-5
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)C1=CC(=C(C(=C1)OC)O)OC

物理化学性质

• 密度: 1.2$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 117 - 121 $degree$C (实验值)
• 沸点: 334.7$+/-$37.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 131.7$+/-$20.0 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.528 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

乙酰丁香酮（Acetosyringone）是一种天然存在的酚类化合物，属于甲氧基取代芳香酮类物质。其化学结构包含一个带有两个甲氧基和一个羟基的丁香基芳香环，以及一个直接连接在苯环上的乙酰基取代基。在化学上，该化合物也被称为 4-羟基-3,5-二甲氧基苯乙酮。

乙酰丁香酮的分子骨架源自苯乙酮，其芳香环的 3-位和 5-位带有额外的甲氧基取代基，4-位则带有一个羟基。这种取代模式形成了一个高度共轭的芳香体系，其中既包含供电子的甲氧基，也包含酚式羟基。这些官能团强烈影响着该化合物的化学反应活性及其生物相互作用。

乙酰丁香酮天然存在于多种植物物种中，是植物次级代谢过程的产物之一。它与源自苯丙素代谢途径的、涉及木质素合成的酚类生物合成途径有着尤为密切的联系。像乙酰丁香酮这类丁香基型芳香化合物，在结构上与硬木植物中发现的木质素单体具有亲缘关系。

乙酰丁香酮最重要的科学应用之一，源于其在植物与微生物相互作用中所扮演的角色。它作为一种信号分子而广为人知，参与调控根癌农杆菌（*Agrobacterium tumefaciens*）毒性基因（*vir* genes）的激活过程。当植物遭受创伤时，受损组织会释放出包括乙酰丁香酮在内的酚类化合物。根癌农杆菌通过一套调控信号系统感知这些分子，进而激活那些介导 T-DNA 转移至植物细胞所需的基因。

正是由于这一生物学功能，乙酰丁香酮在植物生物技术和基因工程领域中占据了极其重要的地位。在农杆菌介导的转化体系中，人们通常会常规性地添加乙酰丁香酮，以增强 *vir* 基因的诱导效应，并提高 DNA 向植物组织转移的效率。这一应用使得乙酰丁香酮成为了许多植物分子生物学实验方案中的一种标准试剂。

在化学性质上，乙酰丁香酮展现出酚类芳香酮所特有的反应活性。其酚式羟基可参与氧化、酯化和醚化反应；而乙酰基则可参与亲核加成及缩合反应。此外，甲氧基取代基能够向芳香环提供电子密度，从而影响该化合物的亲电取代反应模式及氧化还原行为。

该化合物可通过对具有适当取代基的酚类前体进行乙酰化和甲氧基化反应而合成。在实验室合成中，通常采用 Friedel–Crafts 酰化反应或对相应的醇类中间体进行氧化反应来制备该物质。此外，它也可从植物来源的材料中进行分离提取。

从物理化学角度来看，由于分子中含有羟基、甲氧基和酮基官能团，乙酰丁香酮（Acetosyringone）呈现出中等极性。其分子中的芳香环赋予了其疏水特性，而含氧官能团则使其能够参与氢键作用和偶极相互作用。这些特性共同决定了其溶解度及在色谱分析中的行为特征。

此外，其共轭芳香酮结构赋予了其特定的紫外吸收特性，这对分析检测方法具有重要的应用价值。在特定条件下，乙酰丁香酮易发生氧化反应，这主要是因为酚类化合物通常对氧化还原转化表现出较高的敏感性。

从历史角度来看，乙酰丁香酮在农杆菌（Agrobacterium）信号传导过程中所发挥作用的发现，极大地推动了人们对植物遗传转化机制的理解。对作为 *vir* 基因诱导剂的酚类化合物的鉴定，确立了农杆菌介导的 DNA 转移过程的分子基础；这一机制随后发展成为植物生物技术及转基因作物研发领域的一项核心工具。

综上所述，乙酰丁香酮是一种天然存在的甲氧基取代酚酮类化合物，具有重要的生物学及生物技术应用价值。作为农杆菌毒性基因（*vir* 基因）的诱导剂，它已成为植物基因工程领域不可或缺的关键化合物；与此同时，鉴于其特有的芳香酚酮结构，它也被归类于木质素相关植物次生代谢产物这一广阔的大家族之中。

参考文献

2026. Phytophthora sojae effector Avr1d, Avh32, and Avh64 interacted with soybean U-box type E3 ubiquitin ligase GmPUB13 at distinct region as “effectors squads”. Phytopathology Research.
DOI: 10.1186/s42483-026-00419-8

2026. Seizing the key nodes in glabridin biosynthesis network: identification of enzymes for producing licorice hairy roots with high levels of glabridin. Molecular Horticulture.
URL: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC12961851