氯甲酸异丙酯
[CAS# 108-23-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 丙酯类化合物
• 产品名称: 氯甲酸异丙酯
• 英文名: Isopropyl chloroformate
• 别名: Carbonochloridic acid 1-methylethyl ester
• 分子式: C₄H₇ClO₂
• 分子量: 122.55
• CAS 登录号: 108-23-6
• EC 号码: 203-563-2
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)OC(=O)Cl

物理化学性质

• 密度: 0.892 (1.0 M in toluene)
• 沸点: 105 °C
• 折射率: 1.485
• 闪点: 43 °F

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H225-H302-H314-H315-H317-H318-H330
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P284-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P320-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P362+P364-P363-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	1	H330
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	3	H301

• 危险品运输编号: UN 2407; UN 3286

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

异丙基氯甲??酸酯是一种广泛用作有机合成试剂的有机氯化合物。其分子式为 C4H7ClO2，由异丙基和氯甲酸酯官能团组成。该化合物是一种无色液体，有刺激性气味，由于存在氯甲酸酯基团而具有反应性。异丙基氯甲??酸酯通常用于形成酯和氨基甲酸酯，使其成为化学过程中的多功能试剂。

异丙基氯甲??酸酯的发现和实用源于有机化学中氯甲酸酯试剂的发展，氯甲酸酯试剂以其促进酯化和氨基甲酸酯形成的能力而闻名。异丙基氯甲??酸酯在药物中间体的合成中特别有价值，因为需要精确控制官能团的引入。它与醇和胺的反应性使其可用于制造酯和氨基甲酸酯，这是各种药物和农用化学品中的关键成分。

异丙基氯甲??酸酯的主要应用之一是肽合成，它可用作偶联剂。在此过程中，该化合物与氨基反应形成保护基团或中间体，从而促进肽键形成过程中氨基酸的顺序添加。异丙基氯甲??酸酯与胺和醇反应的容易性使其成为肽和蛋白质化学实验室的标准试剂。

异丙基氯甲??酸酯还可用于生产氨基甲酸酯类农药和除草剂。氯甲酸酯能够与胺形成稳定的氨基甲酸酯键，这使其成为农用化学品设计中必不可少的成分，因为农用化学品需要在农业环境中具有稳定性和可控的反应性。这种化合物的反应性为创建用于保护农作物免受害虫侵害的高效氨基甲酸酯衍生物提供了途径。

异丙基氯甲??酸酯的另一个应用是在药物化学中，它有助于合成药物分子的各种中间体。该化合物能够有效引入氯甲酸酯基团，从而形成具有所需功能特性的复杂有机分子。这使其被用于开发多种候选药物和优化药物合成路线。

氯甲酸异丙酯仍然是有机化学中的重要试剂，为一系列合成应用提供多种反应性。它在酯化、氨基甲酸酯形成和保护基化学中的实用性确保了它在工业和学术研究中的持续相关性。

参考文献

2010. Analysis of the Nucleophilic Solvation Effects in Isopropyl Chlorothioformate Solvolysis. International Journal of Molecular Sciences.
DOI: 10.3390/ijms11072597

2013. Determination of phenols in aqueous solutions by chromatography-mass spectrometry as isopropyl hydroxycarbonyl derivatives. Journal of Analytical Chemistry.
DOI: 10.1134/s1061934813010073

2016. Selective and full derivatization of amino group in chitosan with alkyl chloroformate of low stereo-hindrance. Macromolecular Research.
DOI: 10.1007/s13233-016-4079-4