氯甲酸烯丙酯
[CAS# 2937-50-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 氯甲酸烯丙酯
• 英文名: Allyl chloroformate
• 别名: prop-2-enyl carbonochloridate
• 分子式: C₄H₅ClO₂
• 分子量: 120.5
• CAS 登录号: 2937-50-0
• EC 号码: 220-916-6
• 分子行输入简码SMILES: C=CCOC(=O)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.136
• 沸点: 74 °C (720 mmHg)
• 折射率: 1.422
• 闪点: 31 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS06 危险
• 危害标签: H226-H301-H314-H330
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P264-P270-P271-P280-P284-P301+P316-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P320-P321-P330-P363-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	1	H330
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

氯甲酸烯丙酯是一种有机化合物，化学式为 C4H5ClO2。它属于氯甲酸酯家族，该家族包括以反应性和有机合成多功能性而闻名的化合物。氯甲酸烯丙酯是一种无色液体，有刺激性气味，主要用作酯化和氨基甲酰化化学反应中的试剂。

氯甲酸烯丙酯的发现源于对氯甲酸酯及其应用的广泛研究。氯甲酸酯因其在将功能基团引入有机分子中的实用性而闻名，特别是在酯和氨基甲酸酯的合成中。氯甲酸烯丙酯是通过烯丙醇与光气反应合成的，这是制备氯甲酸酯的常用方法。该化合物独特的反应性归因于氯甲酸酯和烯丙基的存在，这增强了其在各种化学转化中的实用性。

在有机合成中，氯甲酸烯丙酯是形成酯和氨基甲酸酯的宝贵试剂。它与醇反应生成烯丙酯，烯丙酯是合成复杂有机化合物的重要中间体。此外，氯甲酸烯丙酯可用于从胺制备氨基甲酸酯，这种反应可用于创建保护基团或修饰生物分子。氯甲酸烯丙酯中的烯丙基具有额外的反应性，允许进一步转化，例如交叉偶联反应或聚合。

氯甲酸烯丙酯的应用扩展到多个工业和研究领域。在制药行业，它用于合成活性药物成分 (API) 和中间体。它能够引入酯和氨基甲酸酯功能，因此在开发新药和治疗化合物方面很有价值。在聚合物化学领域，氯甲酸烯丙酯用于制备具有特定性能的功能化聚合物，例如提高反应性或改善溶解度。

此外，烯丙基氯甲酸酯还用于农用化学品和其他特种化学品的合成。其反应性允许创建多种化学结构，有助于开发具有所需特性的新型化合物。对烯丙基氯甲酸酯的新应用和方法的研究仍在继续，突显了其作为有机合成中多功能试剂的重要性。

参考文献

2024, Synthetic studies on the tetrasubstituted D-ring of cystobactamids lead to potent terephthalic acid antibiotics, _Communications Chemistry_, 7(1)
DOI: https://doi.org/10.1038/s42004-024-01337-6

2013, Kinetic Studies that Evaluate the Solvolytic Mechanisms of Allyl and Vinyl Chloroformate Esters, _International Journal of Molecular Sciences_, 14(4)
DOI: https://doi.org/10.3390/ijms14047286

2014, Synthesis of N-Allyloxycarbonyl 3,5-Dihydroxyphenylglycine via Photochemical Wolff Rearrangement-Nucleophilic Addition Sequence in a Micro-Flow Reactor, _Journal of Flow Chemistry_, 4(4)
DOI: https://doi.org/10.1556/jfc-d-14-00015