氯甲酸氯乙酯
[CAS# 627-11-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 卤代脂肪烃
• 产品名称: 氯甲酸氯乙酯
• 英文名: 2-Chloroethyl chloroformate
• 别名: Chloroethyl chloroformate; beta-Chloroethyl chloroformate
• 分子式: C₃H₄Cl₂O₂
• 分子量: 142.97
• CAS 登录号: 627-11-2
• EC 号码: 210-982-4
• 分子行输入简码SMILES: C(CCl)OC(=O)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.385
• 沸点: 155-156 °C
• 折射率: 1.446
• 闪点: 158 °F

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H301-H314-H315-H319-H331-H335
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
致癌性	Carc.	1A	H350
易燃液体	Flam. Liq.	4	H227

• 危险品运输编号: UN 3277

发现和应用

2-氯乙基氯甲酸酯的化学式为 C3H3Cl2O2，是一种广泛用于有机合成的有机氯化合物。它具有连接到 2-氯乙基上的氯甲酸酯基团，使其成为制备各种化学衍生物的宝贵试剂。它的发现和发展极大地影响了它在有机化学中的应用，特别是在酯、碳酸酯和其他官能团的合成中。

2-氯乙基氯甲酸酯的发现与对氯甲酸酯及其在有机合成中的作用的更广泛研究有关。氯甲酸酯以其与醇和胺的反应性而闻名，是将酯和碳酸酯官能团引入分子的关键中间体。2-氯乙基氯甲酸酯的合成通常涉及 2-氯乙醇与光气的反应，从而形成氯甲酸酯。

在有机合成中，2-氯乙基氯甲酸酯用作保护醇和胺的试剂。与醇反应时，它会形成 2-氯乙基酯，这种酯很稳定，在完成所需的化学转化后可以选择性地去除。同样，2-氯乙基氯甲酸酯与胺反应生成 2-氯乙基氨基甲酸酯，后者可作为氨基官能团的保护基。这种保护策略对于确保选择性反应和防止复杂合成中发生不良副反应至关重要。

2-氯乙基氯甲酸酯还可用于药物和精细化学品的合成。它能够将羰基引入分子，这使其在碳酸酯和氨基甲酸酯的制备中具有重要价值，而碳酸酯和氨基甲酸酯是药物开发和化学制造中的重要功能基团。该化合物的用途扩展到聚合物前体和特种化学品的合成，凸显了其在各种工业应用中的重要性。

总之，2-氯乙基氯甲酸酯是有机化学中的重要试剂，在保护功能基团和??合成复杂分子方面具有宝贵的应用价值。它的发现和发展提高了有机合成的能力，使其成为制备药物、聚合物和其他精细化学品的重要工具。

参考文献

1967. Kinetics of the hydrolysis of acyl chlorides in pure water. Canadian Journal of Chemistry.
DOI: 10.1139/v67-264

2007. Short and Practical Synthesis of N′,N′-Disubstituted N-Aryl-1,2-Ethylene­diamines by a Decarboxylative Ring-Opening Reaction under Nucleophilic Conditions. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-2007-983810