他克莫司一水合物
[CAS# 109581-93-3]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 抑制剂 >> 免疫抑制剂
• 产品名称: 他克莫司一水合物
• 英文名: Tacrolimus monohydrate
• 别名: (1R,9S,12S,13R,14S,17R,18E,21S,23S,24R,25S,27R)-1,14-dihydroxy-12-[(E)-1-[(1R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]prop-1-en-2-yl]-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-17-prop-2-enyl-11,28-dioxa-4-azatricyclo[22.3.1.04,9]octacos-18-ene-2,3,10,16-tetrone;hydrate
• 分子式: C₄₄H₆₉NO₁₂.H₂O
• 分子量: 822.03
• CAS 登录号: 109581-93-3
• EC 号码: 634-559-2
• 分子行输入简码SMILES: C[C@@H]1C[C@@H]([C@@H]2[C@H](C[C@H]([C@@](O2)(C(=O)C(=O)N3CCCC[C@H]3C(=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H](CC(=O)[C@@H](/C=C(/C1)C)CC=C)O)C)/C(=C/[C@@H]4CC[C@H]([C@@H](C4)OC)O)/C)O)C)OC)OC.O

安全数据

• 危险品标志: GHS06 危险
• 危害标签: H301
• 防护标签: P264-P270-P301+P316-P321-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
生殖毒性	Repr.	2	H361
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
致癌性	Carc.	2	H351
生殖毒性	Repr.	1B	H360FD
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

他克莫司，也称为 FK506，是由藤泽制药有限公司的研究人员于 20 世纪 80 年代发现的。这一发现纯属偶然，因为它最初被鉴定为筑波链霉菌的代谢产物。 他克莫司表现出有效的免疫抑制特性，特别是在抑制 T 细胞活化方面，使其成为预防移植器官排斥的有前途的候选药物。

他克莫司一水合物通过显着提高移植物存活率使器官移植发生了革命性的变化。 作为一种钙调神经磷酸酶抑制剂，他克莫司通过与蛋白质 FKBP-12 结合来抑制 T 细胞活化，从而破坏 T 细胞活化所需的信号通路。 它广泛用于实体器官移植，特别是肾脏和肝脏移植，以预防急性排斥反应并提高移植物的长期存活率。 基于他克莫司的免疫抑制方案已成为移植医学的标准治疗方案。他克莫司在移植以外还可以用于治疗各种自身免疫性疾病。它广泛地用于治疗异常的免疫反应在发病机制中有核心作用的疾病，如类风湿性关节炎、牛皮癣和炎症性肠病等。他克莫司可抑制免疫系统的炎症反应，缓解自身免疫性疾病患者的症状并改善疾病结果。他克莫司的局部制剂用于治疗某些皮肤病，例如特应性皮炎和牛皮癣。 他克莫司软膏充当免疫调节剂，减少与这些病症相关的炎症和瘙痒。 它的使用对于皮肤敏感区域或不希望长期使用皮质类固醇时特别有益。 他克莫司还用于预防和治疗移植物抗宿主病（GVHD），这是同种异体造血干细胞移植的常见并发症。 通过抑制供体来源的 T 细胞对受体组织的免疫反应，他克莫司有助于降低急性和慢性 GVHD 的风险，改善接受干细胞移植患者的预后

参考文献

2014. Topical Therapy II: Retinoids, Immunomodulators, and Others. Advances in Psoriasis.
DOI: 10.1007/978-1-4471-4432-8_7

1998. Tacrolimus Eliminates Acute Rejection as a Major Complication Following Simultaneous Kidney and Pancreas Transplantation. Transplantation Proceedings.
DOI: 10.1016/s0041-1345(97)01379-1

1998. Effect of Tacrolimus Hydrate (FK506) Ointment on Spontaneous Dermatitis in NC/Nga Mice. Japanese Journal of Pharmacology.
DOI: 10.1254/jjp.76.175