5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-葡糖苷酸环己胺盐
[CAS# 114162-64-0]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 产品名称: 5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-葡糖苷酸环己胺盐
• 英文名: 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl-beta-D-glucuronide cyclohexylammonium salt
• 别名: X-Gluc; (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[(5-bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl)oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid;cyclohexanamine
• 分子式: C₁₄H₁₃BrClNO₇.C₆H₁₃N
• 分子量: 521.79
• CAS 登录号: 114162-64-0
• EC 号码: 601-302-0
• 分子行输入简码SMILES: C1CCC(CC1)N.C1=CC(=C(C2=C1NC=C2O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)C(=O)O)O)O)O)Cl)Br

物理化学性质

• 熔点: 230 °C (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H332
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P317-P321-P330-P362+P364-P501

发现和应用

5-溴-4-氯-3-吲哚基-β-D-葡萄糖醛酸苷环己铵盐是一种合成化合物，广泛用作酶促分析的显色底物，尤其用于检测和测定β-葡萄糖醛酸苷酶的活性。该化合物属于吲哚基葡萄糖醛酸苷类，在酶促水解过程中会释放有色产物，从而便于目视或分光光度法检测。

该化合物由5-溴-4-氯-3-吲哚基部分通过糖苷键与β-D-葡萄糖醛酸连接而成。环己铵组分作为反离子，提高了化合物在水溶液中的溶解度和稳定性，增强了其在生物分析中的可用性。

该底物的发现和开发源于为β-葡萄糖醛酸苷酶（一种参与葡萄糖醛酸苷水解的酶）开发灵敏且特异的指示剂而做出的努力。 β-葡萄糖醛酸酶存在于多种生物系统中，包括细菌、哺乳动物和植物，并在复合碳水化合物的代谢和解毒过程中发挥作用。在微生物学和临床诊断中，β-葡萄糖醛酸酶活性可作为某些细菌物种（包括大肠杆菌）的标记物，使得5-溴-4-氯-3-吲哚基-β-D-葡萄糖醛酸苷等底物成为检测微生物污染的宝贵工具。

当β-葡萄糖醛酸酶作用于该底物时，它会裂解糖苷键，释放出5-溴-4-氯-3-吲哚氧基，后者会自发氧化并二聚化形成一种不溶性蓝色染料，通常称为靛蓝染料。这种颜色变化提供了清晰易懂的信号，指示酶的存在和活性。这一特性使该化合物可用于组织化学染色、培养基中的微生物检测以及酶活性测定。

5-溴-4-氯-3-吲哚基-β-D-葡萄糖醛酸环己基铵盐的应用涵盖多个科学和工业领域。在微生物学中，它被添加到琼脂培养基中，用于快速鉴定β-葡萄糖醛酸酶阳性细菌。这使得大肠杆菌与其他大肠菌群的区分基于酶活性产生的特征性蓝色。该底物的灵敏度和特异性提高了临床和环境样品中微生物诊断的准确性和速度。

在分子生物学和生物化学中，该底物用于监测各种实验系统中β-葡萄糖醛酸酶报告基因的表达。底物的酶促裂解可作为启动子活性、基因表达调控和细胞定位研究的读数。该反应的显色特性使其能够进行定性和定量评估，有助于基因功能分析和筛选应用。

除了在酶分析中的作用外，该化合物还用于组织化学，以可视化组织切片中的β-葡萄糖醛酸酶活性。产生的蓝色沉淀突出了酶的分布，有助于研究组织分化、疾病状态和发育生物学。其在这些方面的应用为了解涉及葡萄糖醛酸酶的生理和病理过程提供了宝贵的见解。

5-溴-4-氯-3-吲哚基-β-D-葡萄糖醛酸环己铵盐的使用需要妥善处理，以保持底物的完整性并确保可靠的结果。通常将其储存在干燥阴凉的环境中，并在使用前立即溶解。其在水性介质中的稳定性取决于pH值和温度，这些因素必须在实验过程中进行优化。

总体而言，5-溴-4-氯-3-吲哚基-β-D-葡萄糖醛酸环己铵盐是一种成熟的生化试剂，在酶学、微生物学、分子生物学和组织学中具有重要的应用价值。它与β-葡萄糖醛酸酶的特定相互作用和由此产生的显色反应使其成为各个科学学科中酶检测和活性分析的重要工具。

参考文献

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DOI: 10.1128/jcm.33.1.199-201.1995

1998. Membrane filter method based on FC-5-bromo-4-chloro-3-indolyl-beta-D-glucuronide medium facilitates enumeration of Escherichia coli in foods and poultry carcass rinses. Journal of Food Protection, 61(3).
DOI: 10.4315/0362-028x-61.3.360

2018. Rapid Detection of Escherichia coli in Water Using Sample Concentration and Optimized Enzymatic Hydrolysis of Chromogenic Substrates. Current Microbiology, 75(6).
DOI: 10.1007/s00284-018-1454-8