5-溴-4-氯-3-吲哚基 N-乙酰基-beta-D-氨基葡萄糖苷
[CAS# 5609-91-6]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 产品名称: 5-溴-4-氯-3-吲哚基 N-乙酰基-beta-D-氨基葡萄糖苷
• 英文名: 5-Bromo-4-chloro-3-indolyl N-acetyl-beta-D-glucosaminide
• 分子式: C₁₆H₁₈BrClN₂O₆
• 分子量: 449.68
• CAS 登录号: 5609-91-6
• EC 号码: 640-190-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)N[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]1OC2=CNC3=CC(=C(C=C32)Br)Cl)CO)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 240 °C
• 沸点: 777.5±60.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 424.0±32.9 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.702 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

5-溴-4-氯-3-吲哚基N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷是一种合成的显色底物，广泛应用于生化和分子生物学领域，用于检测β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶的活性。该化合物属于取代吲哚糖苷类，其中吲哚部分分别在5位和4位被溴和氯原子卤化，并与糖衍生物N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷结合。

取代吲哚糖苷作为酶底物的发现可以追溯到几十年前，其设计旨在方便地通过目视或分光光度法检测酶水解。吲哚环上的卤素取代增强了分子的显色性，在酶促裂解后产生具有强烈颜色的产物。 5-溴-4-氯-3-吲哚基 N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷旨在提高针对 β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶（一种参与糖缀合物降解的酶，在微生物学和生物化学领域被广泛研究）的检测方法的灵敏度和特异性。

该化合物作为 β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶的底物，该酶可裂解吲哚基和 N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖单元之间的糖苷键。裂解后，吲哚基部分被释放并发生氧化，形成有色靛蓝染料，该染料沉淀下来，并可通过目测检测出蓝色或蓝绿色。这种比色变化使研究人员能够定性和定量地监测酶活性。

在微生物学中，5-溴-4-氯-3-吲哚基N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷广泛用于琼脂培养基，根据其酶学特征识别和区分细菌种类。它可作为显色培养基中的指示剂，在显色培养基中，产生β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶的菌落可裂解底物并呈现特征性颜色，从而实现快速简便的微生物检测，无需复杂的仪器。

该化合物还可用于酶学中β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶及相关酶的动力学研究。其显色特性使研究人员能够实时追踪酶活性，从而评估酶抑制剂、活化剂和底物特异性。与非卤化类似物相比，该底物的灵敏度提高了各种检测方法的检测限。

除了微生物学和酶学应用外，5-溴-4-氯-3-吲哚基 N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷还可用于组织化学技术。它可用于定位组织样本或细胞培养物中 β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶的活性，其中有色沉淀的形成标记了酶的空间分布。这一特性有助于研究涉及糖缀合物代谢的生物过程以及与酶功能障碍相关的病理状况。

该化合物通常通过糖苷化反应合成，该反应在受控条件下将卤代吲哚衍生物与 N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖连接起来。其稳定性和纯度对于可靠的检测结果至关重要，通常在冷藏、干燥和受保护的条件下储存，以防止降解。

综上所述，5-溴-4-氯-3-吲哚基N-乙酰-β-D-氨基葡萄糖苷是一种成熟的显色底物，广泛应用于生化、微生物学和组织化学领域，可灵敏地检测β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶的活性。它的开发使得酶功能的直观识别成为可能，对研究和诊断方法学做出了重要贡献。

参考文献

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