4-氯[1,3]噻唑并[5,4-c]吡啶
[CAS 1159828-95-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物
• 产品名称: 4-氯[1,3]噻唑并[5,4-c]吡啶
• 英文名: 4-Chloro(1,3)thiazolo(5,4-c)pyridine
• 分子式: C₆H₃ClN₂S
• 分子量: 170.62
• CAS 登录号: 1159828-95-1
• EC 号码: 894-515-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CN=C(C2=C1N=CS2)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.5$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 305.7$+/-$22.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 138.7$+/-$22.3 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.71 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

4-氯(1,3)噻唑并(5,4-c)吡啶是一种属于噻唑并吡啶家族的稠合杂芳香族化合物。该分子在一个稠合双环骨架中结合了噻唑环和吡啶环，并在4位含有一个氯取代基。基于含氮和含硫稠合杂环的化合物在合成化学和药物化学领域引起了广泛关注，因为此类环系常被用作制备生物活性分子的核心结构。4-氯(1,3)噻唑并(5,4-c)吡啶的重要性主要在于其作为杂环化学中合成中间体和结构构建单元的作用。

噻唑并吡啶化学的发展源于20世纪对稠合杂芳香族体系的广泛探索。研究人员认识到，将多个杂原子结合在刚性芳香骨架中，可以产生具有独特电子和结构性质的化合物。随着稠合杂环构建方法的改进，许多噻唑并吡啶异构体得以合成并完成结构表征。这些研究确立了制备氯代噻唑并吡啶（包括4-氯(1,3)噻唑并(5,4-c)吡啶）的实用路线，这些化合物随后可转化为多种多样的取代衍生物。

杂环合成和分析化学的进步促进了4-氯(1,3)噻唑并(5,4-c)吡啶等化合物的发现与表征。该稠合环系的结构可通过成熟的光谱技术（包括核磁共振波谱、质谱和元素分析）进行确认。可靠合成路线的建立，使研究人员能够探究这种氯代杂环的化学性质，并评估其作为进一步转化前体的实用价值。

4-氯(1,3)噻唑并(5,4-c)吡啶最重要的应用之一是作为药物化学研究中的中间体。其氯取代基是一个有用的功能性位点，能够与多种含氮、含氧和含硫的亲核试剂发生亲核芳香取代反应。通过这些反应，化学家可以制备用于生物活性评估的取代噻唑并吡啶衍生物库。因此，这种氯代前体在合成更复杂的杂环化合物时，是一种用途广泛的起始原料。该化合物见诸于描述候选药物分子制备的专利及研究文献中。在此类研究中，研究人员保留了稠合噻唑并吡啶骨架，同时将氯原子替换为其他官能团，旨在调节所得分子的理化性质与生物活性。在这些合成路线中采用 4-氯(1,3)噻唑并(5,4-c)吡啶，体现了该化合物作为一种具有战略意义的官能化杂环中间体的价值。

该化合物的另一项应用是在构效关系研究中。药物化学项目往往需要合成一系列结构高度相似的类似物，以探究结构变化如何影响生物活性。由于其氯取代基可被多种基团取代，4-氯(1,3)噻唑并(5,4-c)吡啶为构建基于同一杂环核心的类似物系列提供了一个便捷平台。这一特性有力支持了针对杂芳香族先导化合物进行优化的相关研究。

此外，该化合物也被应用于常规杂环合成领域。含氮和硫的稠环体系是有机化学中的重要结构基元，而其氯代衍生物常作为制备更复杂结构的中间体。芳香环骨架中碳-氯键的反应活性允许引入多种取代基，同时保持双环体系结构的完整性。因此，该化合物的应用范围不仅限于药物研发，还促进了更广泛的杂环化学研究。

4-氯(1,3)噻唑并(5,4-c)吡啶的重要性在于其作为合成砌块的既定地位。已发表的化学文献和专利资料表明，它被广泛用于制备取代噻唑并吡啶及相关杂环化合物。通过在药物化学、构效关系研究及杂环合成中的应用，该化合物推动了稠环化学的持续发展，并助力于发现新型功能有机分子。