格列美脲磺酰胺
[CAS# 119018-29-0]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 人工合成抗感染类药 >> 磺胺类药及增效剂
• 产品名称: 格列美脲磺酰胺
• 英文名: Glimepiride sulfonamide
• 别名: 4-[2-[(3-Ethyl-4-methyl-2-oxo-3-pyrrolin-1-yl)carboxamido]ethyl]benzenesulfonamide
• 分子式: C₁₆H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 351.42
• CAS 登录号: 119018-29-0
• EC 号码: 601-578-2
• 分子行输入简码SMILES: CCC1=C(CN(C1=O)C(=O)NCCC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)N)C

物理化学性质

• 溶解度: 42.3 g/L (30 °C) (水) (实验值)
• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 174.6 °C (实验值)
• 折射率: 1.588, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H412
• 防护标签: P273-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

发现和应用

格列美脲磺胺是广泛使用的抗糖尿病药物格列美脲的衍生物，属于磺酰脲类化合物。该化学实体保留了磺酰胺功能，这在其生物活性中起着至关重要的作用，并为潜在的治疗应用和药物化学研究奠定了基础。

格列美脲磺酰胺的发现源于磺酰脲类药物的广泛发展，磺酰脲类药物于 20 世纪 40 年代首次合成为抗生素。它们的降血糖作用后来得到认可，导致磺酰脲类药物用于治疗 2 型糖尿病。格列美脲于 20 世纪 90 年代推出，代表了第三代磺酰脲类药物，具有更高的效力和更低的不良反应风险。随后，人们探索了格列美脲的磺酰胺衍生物的独特性质和超越传统血糖调节的潜在应用。

格列美脲磺酰胺保留了其母体化合物的降血糖作用特征。它通过刺激胰腺 β 细胞分泌胰岛素起作用，这种机制是通过与 ATP 敏感钾通道上的磺酰脲受体结合介导的。这种促胰岛素活性使格列美脲磺酰胺成为糖尿病管理进一步研究的候选药物，特别是对于部分胰岛素缺乏的个体。

除了在血糖控制中的既定用途外，格列美脲磺酰胺还在药物设计和药理学领域引起了关注。研究人员已经评估了其结构-活性关系，以开发具有增强药代动力学特征或靶向治疗特性的类似物。磺酰胺部分的存在使其能够与多种生物靶点相互作用，扩大了其在非糖尿病条件下的应用范围。

在肿瘤学中，磺酰胺类化合物已显示出抗增殖和抗血管生成作用。早期研究表明，格列美脲磺胺衍生物可能通过与胰岛素分泌无关的途径抑制癌细胞生长，例如调节细胞周期调节剂或凋亡信号传导。这些发现为进一步探索癌症治疗提供了有希望的途径。

另一个新兴的兴趣领域是抗炎活性。磺胺基团是抗炎药物中一个有据可查的药效团，格列美脲磺胺在临床前模型中显示出降低炎症相关标志物的潜力。这些特性可以促进其在以慢性炎症为特征的疾病中的应用，例如类风湿性关节炎或代谢综合征。

该化合物在药物制剂科学中也有希望。磺胺衍生物通常表现出更好的溶解度和稳定性特征，从而提高了药物输送系统中的生物利用度。因此，格列美脲磺胺可以作为开发先进制剂以优化治疗效果的模型化合物。

尽管具有潜力，但格列美脲磺胺的开发仍然存在挑战。与其他磺酰脲类药物一样，它具有低血糖风险，因此需要仔细优化剂量。此外，需要进行长期研究以评估其在非糖尿病适应症中的安全性和有效性。

格列美脲磺酰胺体现了磺酰脲类衍生物在既定和实验性治疗环境中的多功能性。对它的探索继续揭示超越传统血糖调节的创新应用，为医学和药理学的新干预铺平了道路。

参考文献

2017. An Efficient and Practical Process for the Synthesis of Glimepiride. Synlett.
DOI: 10.1055/s-0036-1590836

2006. 4-[2-(3-Ethyl-4-methyl-2-oxo-3-pyrrolidine-1-carboxamido)ethyl]benzenesulfonamide. Acta Crystallographica Section E Structure Reports Online.
DOI: 10.1107/s1600536806021660

2003. Glimepiride. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-07-0028