N-乙酰基-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]胞苷
[CAS# 121058-85-3]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 核苷酸及其类似物
• 产品名称: N-乙酰基-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]胞苷
• 英文名: N-Acetyl-5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]cytidine
• 别名: N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• 分子式: C₃₈H₄₇N₃O₈Si
• 分子量: 701.88
• CAS 登录号: 121058-85-3
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)NC1=NC(=O)N(C=C1)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)COC(C3=CC=CC=C3)(C4=CC=C(C=C4)OC)C5=CC=C(C=C5)OC)O)O[Si](C)(C)C(C)(C)C

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (7.7E^-5 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.19±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2015 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

N-乙酰基-5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]胞苷是一种经过化学修饰的核苷，旨在增强核酸研究和治疗中的稳定性和实用性。该化合物具有独特的保护基团和修饰组合，可提高其在各种生化应用中的性能。

N-乙酰基-5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]胞苷的开发是持续寻求创造更稳定和功能更强大的核苷的一部分。研究人员专注于在核苷上添加保护基团，以增强其对化学和酶降解的抵抗力，确保其在复杂的生化过程中保持完整。N 位的乙酰基、5' 位的双(4-甲氧基苯基)苯甲基 (DMT) 基团和 2' 位的叔丁基二甲基硅基 (TBDMS) 基团都是为了实现这一目标而设计的。

N-乙酰基-5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯甲基]-2'-O-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]胞苷结合了几个保护基团：N-乙酰基增强化学稳定性；DMT 基团在寡核苷酸合成过程中保护 5' 羟基，促进精确组装；TBDMS 基团保护 2' 羟基，增加对核酸酶的抵抗力并确保化学反应期间的稳定性。

这种修饰核苷上的保护基团可防止寡核苷酸合成和其他生化过程中的降解和不必要的副反应。DMT 基团可确保选择性脱保护，从而允许在合成过程中逐步添加核苷酸。TBDMS 基团通过阻止 2' 羟基位置的核酸酶活性来提供稳定性，而 N-乙酰基则为核苷增加了进一步的化学稳定性。

这种修饰核苷在寡核苷酸的自动合成中至关重要。保护基团可确保准确高效地构建 DNA 和 RNA 序列，这对于各种研究和治疗应用十分重要。

N-乙酰基-5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅基]胞苷用于开发稳定的 RNA 治疗剂，如 siRNA 和反义寡核苷酸。这些修饰可增强对酶促降解的抵抗力，从而提高治疗分子在体内的稳定性和功效。

在分子生物学中，这种化合物有助于研究 RNA 的结构和功能。其增强的稳定性使研究人员能够更有效地研究 RNA 相互作用和机制，从而促进对遗传调控和基于 RNA 的技术的理解。

保护基团可显著提高核苷对化学和酶促降解的抵抗力。DMT 和 TBDMS 基团有助于精确、高效地合成寡核苷酸。这种化合物可用于研究和治疗环境，特别是在基于 RNA 的药物开发中。

此类修饰核苷的化学合成可能非常复杂且成本高昂虽然修饰可以提高稳定性，但它们也可能影响 RNA 治疗剂的生物活性和递送，因此需要在治疗应用中进行仔细优化。

参考文献

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