N-乙酰基-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-甲基胞苷
[CAS# 199593-08-3]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 核苷中间体
• 产品名称: N-乙酰基-5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-甲基胞苷
• 英文名: N-Acetyl-5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2'-O-methylcytidine
• 别名: N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-3-methoxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• 分子式: C₃₃H₃₅N₃O₈
• 分子量: 601.65
• CAS 登录号: 199593-08-3
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)NC1=NC(=O)N(C=C1)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)COC(C3=CC=CC=C3)(C4=CC=C(C=C4)OC)C5=CC=C(C=C5)OC)O)OC

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (1.3E^-3 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.28±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2015 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H320-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

N-乙酰基-5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯甲基]-2'-O-甲基胞苷，缩写为 N-Ac-5'-O-[双(4-MP)PhMe]-2'-O-Me-Cyd，是一种经过修饰的核苷，在化学和生物应用中具有增强的稳定性和实用性。该化合物反映了核苷化学领域的进步，旨在提高核苷类似物在各种研究和治疗环境中的性能。

N-Ac-5'-O-[Bis(4-MP)PhMe]-2'-O-Me-Cyd 的合成是为了解决未修饰核苷的局限性，特别是它们易降解和稳定性有限。通过在胞苷的 N 位加入乙酰基、在 5' 位加入双(4-甲氧基苯基)苯甲基、在 2' 位加入甲基，研究人员设计了一种稳定性和功能特性均得到改善的核苷。

N 位的乙酰基增强了核苷的抗水解能力，而 5'-O-[Bis(4-MP)PhMe] 基团则提供了保护并改善了合成过程中的处理。2'-O-甲基修饰提高了核苷对酶促降解的稳定性，使其更适合各种应用。

N-Ac-5'-O-[Bis(4-MP)PhMe]-2'-O-Me-Cyd 广泛用于核酸合成，包括寡核苷酸。5' 位的双（4-甲氧基苯基）苯甲基保护基促进了高效、清洁的亚磷酰胺化学反应，这对于 DNA 和 RNA 的自动化合成至关重要。2'-O-甲基修饰增强了所得核酸的稳定性，使其更坚固、更持久。

在 RNA 研究中，这种核苷类似物用于研究 RNA 稳定性和相互作用。2'-O-甲基基团提供的改进稳定性使其成为构建稳定 RNA 分子的绝佳候选者。这些稳定的 RNA 构建体对于理解 RNA 结构、功能和各种生物过程中的相互作用至关重要。

N-Ac-5'-O-[Bis(4-MP)PhMe]-2'-O-Me-Cyd 的稳定性和保护性修饰使其在药物开发中具有潜力。该化合物的修饰可用于设计具有改进的药代动力学特性和增强的治疗效果的核苷类似物。这些核苷类似物在抗病毒、抗癌和遗传疾病治疗中具有潜在的应用。

参考文献

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