3-氯吡嗪-2-甲醛
[CAS# 121246-96-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡嗪类化合物
• 产品名称: 3-氯吡嗪-2-甲醛
• 英文名: 3-Chloropyrazine-2-carbaldehyde
• 分子式: C₅H₃ClN₂O
• 分子量: 142.54
• CAS 登录号: 121246-96-6
• EC 号码: 821-114-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CN=C(C(=N1)C=O)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.432
• 沸点: 214 °C
• 闪点: 83 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

3-氯吡嗪-2-甲醛是一种杂环有机化合物，在合成和药物化学领域引起了广泛关注。该化合物属于吡嗪家族，其特征是吡嗪环在 3 位有一个氯原子，在 2 位有一个醛基。它是在探索功能化吡嗪用于各种化学应用的背景下合成的。

3-氯吡嗪-2-甲醛的合成涉及氯化和甲酰化反应。一种常见的方法是吡嗪衍生物的氯化，然后进行甲酰化以引入醛基。或者，从市售的 2-氯吡嗪开始，可以使用 Vilsmeier-Haack 条件实现甲酰化，其中使用 DMF 和 POCl3 来有效引入醛基。

3-氯吡嗪-2-甲醛由于其活性醛基和氯的存在而广泛应用于药物化学、农用化学品和材料科学，并可进一步功能化。

该化合物是合成各种药物的宝贵中间体。其活性醛基可用于生成席夫碱，席夫碱是药物合成的重要中间体。此外，3-氯吡嗪-2-甲醛衍生物具有与生物靶标相互作用的能力，可以用作抗病毒、抗菌和抗癌剂。

在农用化学品领域，3-氯吡嗪-2-甲醛是合成杀虫剂和除草剂的关键组成部分。其结构特征有助于开发能够保护农作物免受病虫害侵害的化合物，从而提高农业生产力。

除了生物应用之外，3-氯吡嗪-2-甲醛还用于材料科学中合成新型聚合物和有机材料。将其加入聚合物结构中可以增强材料的电子和光学特性，使其适用于有机电子和光子学应用。

对 3-氯吡嗪-2-甲醛的研究继续扩大其潜在应用。未来的研究可能侧重于优化合成路线、增强其衍生物的生物活性以及探索先进材料的新应用。开发更高效和可持续的合成方法也将是一个重点关注领域，旨在减少其生产对环境的影响。

参考文献

2017. Magnetic properties of copper(II) chloro complex with formylpyrazine-N(4)-methylthiosemicarbazone. Magnetic Properties of Paramagnetic Compounds.
DOI: 10.1007/978-3-662-54237-8_56

2017. Magnetic properties of copper(II) chloro complex with formylpyrazineN(4)-ethylthiosemicarbazone. Magnetic Properties of Paramagnetic Compounds.
DOI: 10.1007/978-3-662-54237-8_58

2017. Magnetic properties of copper(II) chloro complex with formylpyrazineN(4)-dimethylthiosemicarbazone. Magnetic Properties of Paramagnetic Compounds.
DOI: 10.1007/978-3-662-54237-8_62