2-氯吡嗪-3-羧酸
[CAS# 27398-39-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡嗪类化合物
• 产品名称: 2-氯吡嗪-3-羧酸
• 英文名: 3-Chloropyrazine-2-carboxylic acid
• 分子式: C₅H₃ClN₂O₂
• 分子量: 158.54
• CAS 登录号: 27398-39-6
• EC 号码: 676-250-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CN=C(C(=N1)C(=O)O)Cl

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

3-氯吡嗪-2-羧酸是杂环化学中一种值得注意的化合物，其特征是吡嗪环在 3 位上有一个氯原子，在 2 位上有一个羧酸基团。这种化合物最初是在探索氯化吡嗪衍生物的化学性质和潜在应用的研究中合成的。在吡嗪环上引入氯原子和羧酸基团为各种化学反应和应用创造了一种多功能的构建块。

3-氯吡嗪-2-羧酸的合成涉及多个步骤，从吡嗪衍生物开始。一种常见的合成路线包括吡嗪-2-羧酸的氯化，使用五氯化磷 (PCl5) 或亚硫酰氯 (SOCl2) 等试剂在 3 位引入氯原子。这种选择性氯化之后是纯化步骤，以分离所需产品，确保高产量和纯度。

3-氯吡嗪-2-羧酸因其独特的化学结构和反应性而具有广泛的应用，特别是在制药、农用化学品和材料科学领域。

在药物化学中，3-氯吡嗪-2-羧酸是合成各种生物活性分子的关键中间体。其吡嗪核心结构对于开发具有抗菌、抗癌和抗炎特性的药物至关重要。氯和羧酸官能团增强了其反应性，允许进一步修改以优化药理特性并提高药物功效。

这种化合物在农用化学品的生产中也很有价值，包括除草剂、杀虫剂和杀菌剂。它能够干扰害虫和病原体的生物过程，使其成为保护农作物和提高农业生产力配方中的有效成分。氯化吡嗪结构对于开发具有增强效力和环境稳定性的化合物特别有用。

除了直接应用外，3-氯吡嗪-2-羧酸还经常用于化学研究，作为合成更复杂分子的基石。它用于研究反应机理和开发新的合成方法。它的反应性和多功能性使其成为探索新化学反应和创造创新化合物的重要化合物。

正在进行的 3-氯吡嗪-2-羧酸研究有望进一步扩大其应用范围。未来的研究可能会集中于优化其合成、探索新的衍生物以及提高其在各种应用中的功效。基于这种结构开发新型化合物可能会带来药物发现、农用化学品开发和材料科学方面的突破。

参考文献

2022. Structure activity relationship of pyrazinoic acid analogs as potential antimycobacterial agents. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 74.
DOI: 10.1016/j.bmc.2022.117046

2013. In-silico design, synthesis and evaluation of novel DNA-gyrase inhibitors. Medicinal Chemistry Research, 22(10).
DOI: 10.1007/s00044-013-0518-3

2007. Antimicrobial Evaluation of Some Arylsulfanylpyrazinecarboxylic acid Derivatives. Medicinal Chemistry, 3(3).
DOI: 10.2174/157340607780620635