5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯
[CAS# 33332-25-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡嗪类化合物
• 产品名称: 5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯
• 英文名: Methyl 5-chloropyrazine-2-carboxylate
• 分子式: C₆H₅ClN₂O₂
• 分子量: 172.57
• CAS 登录号: 33332-25-1
• EC 号码: 627-670-2
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C1=CN=C(C=N1)Cl

物理化学性质

• 溶解度: 2.373e+004 mg/L (25 °C 水)
• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.534, 计算值^*
• 熔点: 56.32 °C
• 沸点: 242.8±35.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 244.20 °C
• 闪点: 100.6±25.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯是有机化学领域中值得注意的化合物。它的特点是吡嗪环在 5 位有一个氯原子，在 2 位有一个甲酯基团。该化合物首次合成是在开发具有潜在生物和工业应用的新型吡嗪衍生物的研究中。将氯原子和甲酯基团引入吡嗪环可为各种化学反应和应用创造一种多功能的构建块。

5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯的合成涉及吡嗪羧酸衍生物的氯化和酯化。一种常见的合成路线是从吡嗪-2-羧酸开始，使用五氯化磷 (PCl5) 或亚硫酰氯 (SOCl2) 等试剂在 5 位氯化。然后使用甲醇和酸催化剂将所得的 5-氯吡嗪-2-羧酸酯化，得到 5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯。

5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯因其独特的化学结构和反应性而具有广泛的应用，特别是在制药和农用化学品行业。

在药物化学中，5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯是合成各种生物活性化合物的重要中间体。吡嗪核心结构对于开发具有抗菌、抗癌和抗炎特性的药物至关重要。氯和酯基官能团增强了其反应性，从而可以进一步修改和优化药理特性。

该化合物还用于生产农用化学品，包括除草剂、杀虫剂和杀菌剂。它能够破坏害虫和病原体的生物过程，使其成为保护农作物和提高农业产量的配方中的有效成分。氯化吡嗪结构对于开发具有更高效力和环境稳定性的化合物特别有用。

除了直接应用外，5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯还用于化学研究，作为合成更复杂分子的基石。它经常用于研究反应机理和开发新的合成方法。它的反应性和多功能性使其成为探索新化学反应和创造创新化合物的宝贵化合物。

正在进行的 5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯研究有望进一步扩大其应用。未来的研究集中于优化其合成、探索新衍生物以及提高其在各种应用中的功效。基于这种结构开发新型化合物可能会带来药物发现、农用化学品开发和材料科学方面的突破。

参考文献

1995. Pyrazinoic Acid Esters with Broad Spectrum in Vitro Antimycobacterial Activity. Journal of Medicinal Chemistry, 38(20).
DOI: 10.1021/jm00020a003

1996. Quantitative Structure-Activity Relationships for the in Vitro Antimycobacterial Activity of Pyrazinoic Acid Esters. Journal of Medicinal Chemistry, 39(1).
DOI: 10.1021/jm950538t

2015. Novel lead generation of an anti-tuberculosis agent active against non-replicating mycobacteria: exploring hybridization of pyrazinamide with multiple fragments. Medicinal Chemistry Research, 24(6).
DOI: 10.1007/s00044-015-1352-6