1,3-双(2,6-二-i-丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氢氧化物
[CAS# 1240328-73-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 咪唑化合物
• 产品名称: 1,3-双(2,6-二-i-丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氢氧化物
• 英文名: 1,3-Bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidenegold(I) hydroxide
• 分子式: C₂₇H₃₈AuN₂O
• 分子量: 603.57
• CAS 登录号: 1240328-73-7
• EC 号码: 811-626-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)C1=C(C(=CC=C1)C(C)C)N2C=CN([C]2)C3=C(C=CC=C3C(C)C)C(C)C.O.[Au]

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚甲基金(I)氢氧化物是一种著名的金(I)配合物，其特点是可用于均相催化，且具有独特的配体结构。这种化合物也称为金(I) N-杂环卡宾 (NHC) 配合物，其特征是金中心与大体积的咪唑-2-亚甲基配体和氢氧根离子配位。配体 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚甲基因其立体和电子特性而受到认可，这些特性对金中心在催化过程中的行为有显著影响。

这种金(I) NHC 配合物的发现源于人们对开发稳定有效的金基催化剂的广泛兴趣。 N-杂环卡宾 (NHC) 因其强大的 σ 供体能力而成为有机金属化学中的强配体，可稳定金属中心并增强其反应性。引入体积较大的取代基（例如该配体中的 2,6-二异丙基苯基团）旨在提高金配合物的稳定性并防止失活或聚集，这是较小或空间位阻较小的配体的常见问题。

在应用方面，1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚甲基金 (I) 氢氧化物已在各种催化反应中表现出显著的效用。主要应用领域之一是催化炔烃和烯烃的转化。体积庞大的 NHC 配体的存在使得金中心能够激活这些不饱和底物，促进环化异构化、氢官能化以及碳-碳和碳-杂原子键形成等反应。这些转化对于合成复杂的有机分子（包括药物、天然产物和精细化学品）至关重要。

该复合物中的氢氧根阴离子在调节金中心的反应性方面发挥着作用。它可以影响金属中心的电子环境，进而影响其与底物的相互作用及其催化性能。氢氧根基团还可以参与某些催化循环，使金 (I) 复合物在不同类型的反应中具有多功能性。

此外，这种金 (I) NHC 复合物在一系列反应条件下都具有稳定性。配体的空间体积有助于保护金中心免受降解或不必要的副反应，从而允许其用于各种合成场景。这种稳定性使其成为学术研究和工业应用的可靠催化剂。

1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚甲基金(I)氢氧化物的使用反映了金催化领域的持续进步，其中配体和金属中心的设计是实现化学反应高效率和高选择性的关键。它的发现为化学家提供了一种用于各种有机转化的强大而有效的工具，促进了合成化学和材料科学的进步。

总之，1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚甲基金(I)氢氧化物是一种重要的金(I)配合物，在均相催化中具有宝贵的应用价值。它的发现突出了配体设计对催化性能的影响，为一系列有机转化提供了稳定有效的解决方案。

参考文献

2015. Synthesis of Carboxylic Acids. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-218-00098

2016. Carboxylation of C-H Bonds Catalyzed by Gold(I) Hydroxide Complexes. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-224-00166

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