(S)-甲磺酸2-Boc-氨基丙酯
[CAS# 126301-16-4]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物
• 产品名称: (S)-甲磺酸2-Boc-氨基丙酯
• 英文名: (S)-Methanesulfonic acid 2-Boc-amino-propyl ester
• 别名: [(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl] methanesulfonate
• 分子式: C₉H₁₉NO₅S
• 分子量: 253.32
• CAS 登录号: 126301-16-4
• 分子行输入简码SMILES: C[C@@H](COS(=O)(=O)C)NC(=O)OC(C)(C)C

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 75 - 77 °C (实验值)
• 沸点: 397.9±25.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 194.5±23.2 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.462 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P362-P403+P233-P501

发现和应用

(S)-甲磺酸2-Boc-氨基丙酯，通常被称为Boc保护的氨基甲磺酸酯，是一种手性有机分子，广泛应用于有机合成化学，尤其是在药物和精细化学品的制备中。它的开发和应用基于成熟的保护基和磺酸酯化学，自20世纪中期以来，这些化学性质已被广泛研究。

该化合物的起源与叔丁氧羰基（Boc）保护基的演变有关。Boc保护基由Louis Carpino等人于20世纪50年代引入，用于在复合物合成过程中保护胺基官能团。Boc基团在碱性条件下的稳定性以及在弱酸性条件下的易去除性使其成为肽和有机合成的基石。同时，甲磺酸酯（或称甲磺酸盐）因其高反应性和稳定性，在20世纪初被认为是亲核取代反应中优异的离去基团。特定化合物(S)-甲磺酸2-Boc-氨基丙酯，利用20世纪70年代和80年代不对称合成技术进??步带来的立体化学控制，成为手性合成中一种有价值的中间体。这些技术，包括手性起始原料和催化剂的使用，使得生产对生物应用至关重要的对映体纯化合物成为可能。

在合成上，(S)-甲磺酸2-Boc-氨基丙酯通常由(S)-丙氨醇或相关的手性氨基醇制备。起始原料的胺基通过与二碳酸二叔丁酯反应得到保护，形成Boc保护的中间体。然后，在碱（例如三乙胺）存在下，用甲磺酰氯处理羟基，将其转化为甲磺酸酯。此过程确保保留(S)-立体化学结构，这对于该化合物的应用至关重要。所得甲磺酸酯是一种高反应性的亲电试剂，使其成为有机合成中用途广泛的构建单元。

(S)-甲磺酸2-三乙胺的主要应用：Boc保护的胺基提供稳定性，而甲磺酸酯基团则作为离去基团，使其能够与各种亲核试剂（例如胺、硫醇或氰化物）发生亲核取代反应，形成新的碳-氮、碳-硫或碳-碳键。这些转化对于合成手性胺、氨基酸和其他用于药物的含氮化合物至关重要。(S)-构型确保所得产物为对映体纯，这对于许多由立体化学决定生物活性的药物而言是必需的。例如，该化合物用于合成蛋白酶抑制剂和其他治疗药物，而这些药物的分子结构的精确控制至关重要。

除了药物应用外，(S)-甲磺酸2-Boc-氨基丙酯还用于学术研究，以探索新的合成方法和反应机理。其高反应性使其成为研究亲核取代、立体选择性转化以及开发新型催化剂的理想底物。该化合物的双重功能——Boc保护和甲磺酸酯活化——使化学家能够高精度地操控分子结构，从而提高合成效率。

该化合物的重要性在于它是合成复杂手性分子的关键中间体。它的开发反映了保护基化学、磺酸酯反应性和不对称合成领域的进展。通过促进对映体纯中间体的生产，它推动了高效且选择性药物的研发，凸显了其在工业和研究领域的重要性。