甲磺酸苯酯
[CAS# 16156-59-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 无机酸酯
• 产品名称: 甲磺酸苯酯
• 英文名: Phenyl methanesulfonate
• 别名: Methanesulfonic acid, phenyl ester
• 分子式: C₇H₈O₃S
• 分子量: 172.20
• CAS 登录号: 16156-59-5
• EC 号码: 626-664-7
• 分子行输入简码SMILES: CS(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1

物理化学性质

• 熔点: 58-61 °C (实验值)
• 沸点: 279 °C (实验值)

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安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

苯基甲磺酸酯是一种有机化合物，因其在有机合成中作为亲电试剂的作用而闻名。它由一个苯基基团与一个甲磺酸酯部分连接而成，使其成为一种反应性酯。这种化合物对于将甲磺酸酯基团引入各种底物、促进烷基化、取代和磺酸酯制备等反应非常有用。苯环和甲磺酸酯基团的结构组合增强了其稳定性，同时保持了其反应性，使其成为化学转化中的有效中间体。

苯基甲磺酸酯的发现与 20 世纪初对磺酸酯的更广泛探索有关。研究磺酸衍生物反应性的研究人员发现，甲磺酸酯等酯类提供了独特的稳定性和离去基团能力的平衡。苯基甲磺酸酯的合成涉及在碱（如吡啶）存在下使苯酚与甲磺酰氯反应。该方法可确保高产量，并因其简单的程序和可重复性而被广泛使用。

苯基甲磺酸酯可用于合成化学，特别是在亲核取代反应领域。它是一种有用的中间体，可将羟基转化为更好的离去基团，促进与亲核试剂（如胺、硫醇和卤化物）的反应。这种转化对于药物、农用化学品和精细化学品的合成至关重要。此外，苯基甲磺酸酯还用于制备磺酸酯，磺酸酯可用于各种有机转化，包括醚和其他功能化化合物的合成。

这种化合物还在聚合物化学中发挥作用，其中磺酸酯用于修饰聚合物骨架，改善溶解度和反应性等特性。苯基甲磺酸酯的受控反应性使其适用于选择性功能化过程，有助于材料科学和药物开发的进步。

目前的研究仍在继续探索苯基甲磺酸酯在新型合成方法中的实用性及其在开发新材料和药物方面的潜力。其作为有效离去基团的能力确保了其在现代有机合成中的重要性。

参考文献

2007. Reactions of Sulfonyl- or Silicon-Activated Phenols. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-031-00425

2007. Pd/C-Catalyzed Reduction of Aryl Sulfonates. Synfacts, 3(7), 0770.
DOI: 10.1055/s-2007-968486

2009. Hiyama Cross-Coupling of Aryl Mesylates. Synfacts, 5(3), 0332.
DOI: 10.1055/s-0028-1087649