[(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯
[CAS# 127593-28-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: [(S)-(-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘]二氯化钯
• 英文名: ((S)-2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl)dichloropalladium
• 别名: BINAP-PdCl2
• 分子式: C₄₄H₃₂Cl₂P₂Pd
• 分子量: 800.00
• CAS 登录号: 127593-28-6
• EC 号码: 631-388-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=C(C4=CC=CC=C4C=C3)C5=C(C=CC6=CC=CC=C65)P(C7=CC=CC=C7)C8=CC=CC=C8.Cl[Pd]Cl

物理化学性质

• 熔点: 230-300 °C （分解） (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

发现和应用

((S)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘)二氯钯，也称为 (S)-BINAP-氯化钯 (II)，是一种重要的手性催化剂，广泛应用于有机金属化学，特别是不对称催化。该化合物由一个钯 (II) 中心与 (S)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘配体配位组成，这赋予催化剂手性。其重要性在于它能够促进高度选择性的反应，这对于手性分子的合成至关重要，尤其是在制药和精细化学品行业。

基于 BINAP 的钯催化剂的开发与不对称合成领域的进步密切相关。 BINAP 配体于 20 世纪 80 年代初首次推出，其手性特性使得钯催化剂能够选择性地促进产生手性产物的反应。这是合成有机化学的一项关键发展，因为它为高效生产对映体纯化合物开辟了新的可能性，而对映体纯化合物通常是药物生产所必需的。

钯与 (S)-BINAP 配体的配位赋予所得催化剂特定的立体化学，从而能够在各种反应中选择性地形成一种对映体而不是另一种对映体。 (S)-BINAP-氯化钯 (II) 复合物已被证明可以催化几种重要的反应，包括不对称氢化、不对称交叉偶联和亲电化合物的不对称烷基化。这些反应广泛用于合成复杂的有机分子，例如药物化学和农用化学品中的分子。

((S)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘)二氯钯最显著的应用之一是它在烯烃和亚胺的不对称氢化中的作用。在此反应中，钯催化剂选择性地将氢添加到底物的一面，从而产生具有高对映选择性的手性产物。这在合成药物化合物的手性中间体方面特别有价值，其中分子的特定立体化学通常对其生物活性至关重要。

除了氢化反应外，((S)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘)二氯钯还可有效催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。该反应涉及芳基或乙烯基硼酸与卤化物的偶联，广泛用于合成联芳烃和其他重要的有机分子。 (S)-BINAP-钯催化剂提高了反应的选择性和效率，使其成为合成复杂有机材料和生物活性化合物的宝贵工具。

此外，钯催化剂还用于其他偶联反应，如 Stille 和 Negishi 反应，这些反应对于合成化学中碳-碳键的形成非常重要。这些反应对于构建具有特定性质的分子结构至关重要，并广泛应用于药物、聚合物和其他特种化学品的制备。

((S)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘)二氯钯作为催化剂的成功归功于 (S)-BINAP 配体的空间和电子特性。配体的体积大且刚性的结构，加上其手性中心，确保钯中心以有利于形成特定对映体的方式与底物正确配位。这种高度选择性的催化行为是 BINAP 基钯催化剂在许多不对称合成应用中受到青睐的关键原因。

总之，((S)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘)二氯钯是现代有机化学中的关键催化剂。它的开发使得高效和选择性地合成手性分子成为可能，对药物、农用化学品和先进材料的生产具有深远的影响。通过其在不对称氢化、交叉偶联反应和其他重要合成转化中的作用，这种钯催化剂仍然是学术研究和工业应用中必不可少的工具。

参考文献

2004. A highly efficient asymmetric Suzuki-Miyaura coupling reaction catalyzed by cationic chiral palladium(ii) complexes. Chemical Communications, (17).
DOI: 10.1039/B407250B

2015. Double [3 + 2]-dimerisation cascade synthesis of bis(triazolyl)bisphosphanes, a new scaffold for bidentate bisphosphanes. Dalton Transactions, 44(28).
DOI: 10.1039/C5DT02197A

2022. Aggregation-induced polarization (AIP) of derivatives of BINOL and BINAP. RSC Advances, 12(46).
DOI: 10.1039/D2RA05597J